(+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-4-amino-5-<(E)-2-bromovinyl>-2(1H)-pyrimidinone | 95313-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-4-amino-5-<(E)-2-bromovinyl>-2(1H)-pyrimidinone
• CAS: 95313-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN₃O₃
• 分子量: 330.181
• InChiKey: DAPGMYFQCZAFGS-XSHPSBQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5aS,7S,8S,8aS)-8-Hydroxy-7-hydroxymethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 碘 、 硝酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-4-amino-5-<(E)-2-bromovinyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧尿苷和（E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧胞苷的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  有效和选择性抗疱疹药（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU），（E）-5-（2-碘乙烯基）-2'-脱氧尿苷（IVDU）的碳环类似物， （E）-5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧胞苷（BVDC）是以碳环2′-脱氧尿苷为原料通过常规方法合成的。C-BVDU，C-IVDU和C-BVDC具有比BVDU，IVDU和BVDC更好的抗疱疹作用，尽管抗性略强。尽管可以抵抗嘧啶核苷磷酸化酶的降解，但在全身（口服，腹膜内）或局部治疗小鼠HSV-1感染中，C-BVDU并未比BVDU更有效。

  DOI：

  10.1021/jm50001a003