(E)-ethyl 3-(2-hept-2-ynoylphenyl)acrylate | 1401319-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-hept-2-ynoylphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-[2-(1-oxo-2-heptyn-1-yl)phenyl]-, ethyl ester, (2E)-；ethyl (E)-3-(2-hept-2-ynoylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1401319-47-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: QAYCAKFRCPDCIM-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-hept-2-ynoylphenyl)acrylate 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到1-n-butylindeno[2,1-c]pyran-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  缺电子的芳香族烯炔的钯（II）催化串联环化。

  摘要：

  一种新型的钯（II）催化串联的取代的2-烯基苯基炔基环化反应，在一个锅中得到了取代的2-乙烯基茚满和6,5,6-稠合的三环内酯骨架（吡喃酮）。观察到类似Wagner-Meerwein的重排，其优先于常规的氯化物介导的炔烃的氯钯沉着。

  DOI：

  10.1039/c2cc35114e
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-hept-2-ynoylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  缺电子的芳香族烯炔的钯（II）催化串联环化。

  摘要：

  一种新型的钯（II）催化串联的取代的2-烯基苯基炔基环化反应，在一个锅中得到了取代的2-乙烯基茚满和6,5,6-稠合的三环内酯骨架（吡喃酮）。观察到类似Wagner-Meerwein的重排，其优先于常规的氯化物介导的炔烃的氯钯沉着。

  DOI：

  10.1039/c2cc35114e