methyl (5Z,11Z,13E)-7-benzyloxy-15-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5-methyl-2,9,9-trimethoxycarbonylpentadeca-5,11,13-trienoate | 122598-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5Z,11Z,13E)-7-benzyloxy-15-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5-methyl-2,9,9-trimethoxycarbonylpentadeca-5,11,13-trienoate
• 英文别名: tetramethyl (4Z,10Z,12E)-14-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-6-phenylmethoxytetradeca-4,10,12-triene-1,1,8,8-tetracarboxylate
• CAS: 122598-96-3
• 化学式: C₄₆H₅₈O₁₀Si
• 分子量: 799.046
• InChiKey: UDODVFNKOHWARL-BKUNGFJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,11Z,13E)-7-benzyloxy-15-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5-methyl-2,9,9-trimethoxycarbonylpentadeca-5,11,13-trienoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以87%的产率得到methyl (5Z,11Z,13E)-7-benzyloxy-15-hydroxy-5-methyl-2,9,9-trimethoxycarbonylpentadeca-5,11,13-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-propan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.83h， 生成 methyl (5Z,11Z,13E)-7-benzyloxy-15-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5-methyl-2,9,9-trimethoxycarbonylpentadeca-5,11,13-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of a trans-anti-trans tricycle via a transannular Diels-Alder strategy
  作者：Anne Marinier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82308-4

  日期：1988.1