(4-氯苯基)三苯基铋四氟硼酸盐 | 214141-55-6

• 中文名称: (4-氯苯基)三苯基铋四氟硼酸盐
• 英文名称: (4-chlorophenyl)triphenylbismuthonium tetrafluoroborate
• 英文别名: [Ph3(4-ClC6H4)Bi]BF4；triphenyl(4-chlorophenyl)bismuthonium tetrafluoroborate
• CAS: 214141-55-6
• 化学式: BF₄*C₂₄H₁₉BiCl
• 分子量: 638.653
• InChiKey: NMXDGAJDZPQWEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)三苯基铋四氟硼酸盐 在 geraniol 、 N,N,N',N'-tetramethylguanidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenyl(4-chlorophenyl)bismuthane 、 三苯基铋
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Substituent Effects on the Oxidizing Ability of Tetraarylbismuthonium Tetrafluoroborates in Alcohol Oxidation

  摘要：

  本文报道了四芳基铋鎓四氟硼酸盐在醇氧化中取代基效应对其氧化能力的影响。通过使用四芳基铋鎓四氟硼酸盐和N,N,N′,N′-四甲基胍（TMG）联合进行的香叶醇氧化分子间和分子内竞争实验揭示，当甲基引入芳基配体的邻位和吸电子基团引入对位时，铋鎓盐的氧化能力增强。在p-溴苯甲醇竞争氧化中观察到的分子间和分子内H/D动力学同位素效应表明，目前的氧化反应包括快速前置平衡，导致生成烷氧基四芳基铋(V)中间体（第一步）和与铋相连的芳基配体对α-氢的夺取（第二步）。实验结果表明，缺电子芳基配体增强了铋中心的亲电性，推动了第一步，而庞大的配体破坏了烷氧基铋(V)中间体的稳定性，加速了第二步。新探索的间甲苯基和2,6-二甲苯基三芳基铋鎓盐在温和条件下已被证明能高效地将伯醇和仲醇转化为相应的羰基化合物。这些氧化剂在伯醇和仲醇的化学选择性氧化中也表现出显著的立体效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1621
• 作为产物：
  描述：

  氟硼酸钠 、 4-氯苯硼酸 、 triphenylbismuth(V) difluoride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(4-氯苯基)三苯基铋四氟硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种使用芳基和烯基硼酸制备铋和碲盐的高效新方法。对不对称铋盐中铋的手性的初步观察

  摘要：

  在BF 3 ·OEt 2存在下，用芳基-和烯基硼酸处理三氟化三芳基铋分别得到四芳基-和烯基三芳基双mut四氟硼酸盐，而二苯基碲烷基二氟化物的类似处理则得到相应的碲盐。从不对称双mut盐的1 H NMR光谱中首次观察到铋的手性。

  DOI：

  10.1021/om9804531

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Behavior of Unsymmetrical Tetraarylbismuthonium Salts
  作者：Yoshihiro Matano、Shameem Ara Begum、Takashi Miyamatsu、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1021/om990597v

  日期：1999.12.1

  bromide 16b coalesced in pyridine-d5, 1,2-dichlorobenzene-d4, chlorobenzene-d5, and toluene-d8. The coalescence temperature (Tc) depended on the nucleophilicity of the counteranions as well as on the polarity of the solvents; Tc decreased as the nucleophilicity of the counteranions increased or as the polarity of the solvent decreased. Thus, the configuration at bismuth in tetrafluoroborates 14 and tosylate

  研究了不对称四芳基双mut盐的合成和立体化学行为。开发了两种合成不对称取代的四芳基双mut盐的方法（锡和硼法）。在锡的方法，三芳基二氟乙烯的连续处理（1 ;的Ar 1 3 BIF 2）与氰化三甲基硅烷和aryltri- Ñ -butylstannanes（2 ;卜3 SNAR 2）在路易斯酸（BF的存在3 ·OET 2或在沸腾的二氯甲烷中的Me 3 SiOTf）得到四芳基双bis盐（3，[Ar 1 3的Ar 2的Bi + ] [BF 4 - ]，或5，[AR 1 3的Ar 2的Bi + ] [光学传递函数- ]）在44-85％的产率。相反，在硼法中，在BF 3 ·OEt 2存在下用芳基硼酸（4； Ar 2 B（OH）2）进行类似的1处理，在室温下得到的四氟硼酸酯3的收率为55-99％。两种方法均用于合成不对称的四芳基双mut盐（9 ; [Ar 1 Ar 2 Ar3的Ar 4的Bi + ] [BF