(4aS,10bR)-10b-Methyl-4-((S)-1-phenyl-ethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline | 283585-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS,10bR)-10b-Methyl-4-((S)-1-phenyl-ethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline
• 英文别名: (4aS,10bR)-10b-methyl-4-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2,3,4a,5,6-hexahydrobenzo[f]quinoline
• CAS: 283585-49-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N
• 分子量: 305.463
• InChiKey: IGJQWLAHKVZJKX-BULFRSBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10bR)-10b-Methyl-4-((S)-1-phenyl-ethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline 在 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到cis-10b-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  刚性2-氨基四氢萘的对映选择性合成。在串联加成反应中，硅作为氧和氮的替代作用。

  摘要：

  二甲基苯基甲硅烷基锂经历手性萘基恶唑啉11的高度非对映选择性共轭加成反应。亲电捕集所得的氮杂-烯醇酸酯可作为单个非对映异构体以高收率获得串联加成产物（12）。这样掺入的硅可以被去甲硅烷基化并进行塔毛氧化以提供相应的醇。通过恶唑啉的化学改性，制备了γ-内酯（28）和δ-内酯（37）。还原每种内酯，然后氧化随后的二醇，得到酮醛。1,4-二羰基的双还原胺化（来自γ-内酯）允许合成两个新颖的六氢苯并[e]吲哚，20和35。1,5-二羰基的双还原胺化（来自δ-内酯）接触了两种新颖的八氢苯并[f]喹啉，

  DOI：

  10.1021/jo0001131
• 作为产物：
  描述：

  1-<4'-(S)-tert-butyloxazolin-2'-yl>naphthalene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrafluoroboric acid 、 草酰氯 、 氢气 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 149.25h， 生成 (4aS,10bR)-10b-Methyl-4-((S)-1-phenyl-ethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  刚性2-氨基四氢萘的对映选择性合成。在串联加成反应中，硅作为氧和氮的替代作用。

  摘要：

  二甲基苯基甲硅烷基锂经历手性萘基恶唑啉11的高度非对映选择性共轭加成反应。亲电捕集所得的氮杂-烯醇酸酯可作为单个非对映异构体以高收率获得串联加成产物（12）。这样掺入的硅可以被去甲硅烷基化并进行塔毛氧化以提供相应的醇。通过恶唑啉的化学改性，制备了γ-内酯（28）和δ-内酯（37）。还原每种内酯，然后氧化随后的二醇，得到酮醛。1,4-二羰基的双还原胺化（来自γ-内酯）允许合成两个新颖的六氢苯并[e]吲哚，20和35。1,5-二羰基的双还原胺化（来自δ-内酯）接触了两种新颖的八氢苯并[f]喹啉，

  DOI：

  10.1021/jo0001131

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Rigid 2-Aminotetralins. Utility of Silicon as an Oxygen and Nitrogen Surrogate in the Tandem Addition Reaction
  作者：Andrew P. Degnan、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo0001131

  日期：2000.6.1

  Dimethylphenylsilyllithium undergoes a highly diastereoselective conjugate addition to chiral naphthyloxazoline 11. Electrophilic trapping of the resulting aza-enolate affords the tandem addition product (12) in high yields as a single diastereomer. The silicon, thus incorporated, may be protodesilylated and undergoes a Tamao oxidation to afford the corresponding alcohol. By chemical modification of the oxazoline

  二甲基苯基甲硅烷基锂经历手性萘基恶唑啉11的高度非对映选择性共轭加成反应。亲电捕集所得的氮杂-烯醇酸酯可作为单个非对映异构体以高收率获得串联加成产物（12）。这样掺入的硅可以被去甲硅烷基化并进行塔毛氧化以提供相应的醇。通过恶唑啉的化学改性，制备了γ-内酯（28）和δ-内酯（37）。还原每种内酯，然后氧化随后的二醇，得到酮醛。1,4-二羰基的双还原胺化（来自γ-内酯）允许合成两个新颖的六氢苯并[e]吲哚，20和35。1,5-二羰基的双还原胺化（来自δ-内酯）接触了两种新颖的八氢苯并[f]喹啉，