(S)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluoren-1,4-dione | 1205544-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluoren-1,4-dione
• 英文别名: (4bS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-fluofluorene-1,4(4bH)-dione；(S)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-fluorene-1,4(4bH)-dione；(4bS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,7-dihydro-5H-fluorene-1,4-dione
• CAS: 1205544-37-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: KQBJSQLEGWFTDM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluoren-1,4-dione 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-3-bromo-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluoren-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于生物遗传假说的台湾Taiwan醌类化合物的合成物：（-）-台湾wan醌H的全合成

  摘要：

  更少的碳：根据生物遗传学提议，通过从C 20前体进行分子内苯甲酸重排，获得了C 19 taiwaniaquinoids不寻常的6-5-6碳骨架。然后，在没有保护基的情况下进行总合成，可以制备（-）-台湾tai醌H（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001085
• 作为产物：
  描述：

  (R)-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluoren-1-ol 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluoren-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于生物遗传假说的台湾Taiwan醌类化合物的合成物：（-）-台湾wan醌H的全合成

  摘要：

  更少的碳：根据生物遗传学提议，通过从C 20前体进行分子内苯甲酸重排，获得了C 19 taiwaniaquinoids不寻常的6-5-6碳骨架。然后，在没有保护基的情况下进行总合成，可以制备（-）-台湾tai醌H（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001085

文献信息

• An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Yahia Charrah、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1039/b916209g

  日期：——

  A new methodology for the enantiospecific synthesis of taiwaniaquinoids, based on a thermal 6π electrocyclization, is reported. Under this procedure, 4a-methylhexahydrofluorene terpenoids bearing an A/B trans-configuration has been prepared for the first time. This methodology also makes it feasible to synthesize taiwaniaquinoids with an A/B cis-configuration and 4a-methyltetrahydrofluorene terpenoids. Accordingly, the first synthesis of (−)-taiwaniaquinone G, (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone has been achieved.

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。
• Connecting C19 Norditerpenoids to C20 Diterpenes: Total Syntheses of 6-Hydroxy-5,6-dehydrosugiol, 6-Hydroxysugiol, and Taiwaniaquinone H, and Formal Synthesis of Dichroanone
  作者：Karl Gademann、Chandan Jana、Rosario Scopelliti

  DOI：10.1055/s-0029-1218806

  日期：——

  involves a benzilic acid rearrangement followed by decarboxylation. On the basis of this approach, a total synthesis of (-)-taiwaniaquinone H and a formal synthesis of (-)-dichroanone have been achieved. terpenoids - biomimetic synthesis - biosynthesis - oxidations - stereoselective synthesis - total synthesis

  尖锐的二羟基化氧化枞豆衍生物的B-环，得到天然产物6-羟基-5,6-脱氢苏木醇和6-羟基苏木醇 。此外，进一步氧化得到羟基二酮衍生物，其提供了进入天然产物的C 19 taiwaniaquinoid家族的合成入口。该途径基于生物合成考虑，并且涉及苯甲酸重排，然后脱羧。在这种方法的基础上，已经实现了（-）-台湾wan醌H的全合成和（-）-二噻喃酮的形式合成。 萜类化合物-仿生合成-生物合成-氧化-立体选择性合成-全合成
• A Synthetic Entry into the Taiwaniaquinoids Based on a Biogenetic Hypothesis: Total Synthesis of (−)-Taiwaniaquinone H
  作者：Chandan Kumar Jana、Rosario Scopelliti、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201001085

  日期：——

  Less carbon: Following a biogenetic proposal, the unusual 6‐5‐6 carbon skeleton of C19 taiwaniaquinoids was obtained by an intramolecular benzilic acid rearrangement from a C20 precursor. A protecting‐group‐free total synthesis then allowed for the preparation of (−)‐taiwaniaquinone H (see scheme).

  更少的碳：根据生物遗传学提议，通过从C 20前体进行分子内苯甲酸重排，获得了C 19 taiwaniaquinoids不寻常的6-5-6碳骨架。然后，在没有保护基的情况下进行总合成，可以制备（-）-台湾tai醌H（参见方案）。