(E)-3-(fluoromethyl)-2-buten-1-yl diphosphate | 104715-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(fluoromethyl)-2-buten-1-yl diphosphate
• 英文别名: (E)-3-fluoromethyl-2-butenyl diphosphate；(E)-[CH2F]-DMAPP；(2e)-4-Fluoro-3-Methylbut-2-En-1-Yl Trihydrogen Diphosphate；[(E)-4-fluoro-3-methylbut-2-enyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 104715-10-8
• 化学式: C₅H₁₁FO₇P₂
• 分子量: 264.084
• InChiKey: OAODEACEICJXDG-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(fluoromethyl)-2-buten-1-yl diphosphate 在 IspH 、 百草枯 、 连二亚硫酸盐 作用下， 生成 3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 二磷酸 P-(3-甲基-3-丁烯-1-基)酯
  参考文献：
  名称：

  使用氟代底物类似物研究甲基赤藓糖醇磷酸途径中的关键酶 IspH

  摘要：

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。

  DOI：

  10.1021/ol202559r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(fluoromethyl)-2-buten-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(fluoromethyl)-2-buten-1-yl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of isoprenoid alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a005

文献信息

• Phosphorylation of isoprenoid alcohols
  作者：V. Jo Davisson、Andrew B. Woodside、Timothy R. Neal、Kay E. Stremler、Manfred Muehlbacher、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo00375a005

  日期：1986.12
• Study of IspH, a Key Enzyme in the Methylerythritol Phosphate Pathway Using Fluoro-Substituted Substrate Analogues
  作者：Youli Xiao、Wei-chen Chang、Hung-wen Liu、Pinghua Liu

  DOI：10.1021/ol202559r

  日期：2011.11.4

  IspH, a [4Fe-4S]-cluster-containing enzyme, catalyzes the reductive dehydroxylation of 4-hydroxy-3-methyl-butenyl diphosphate (HMBPP) to isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP) in the methylerythritol phosphate pathway. Studies of IspH using fluoro-substituted substrate analogues to dissect the contributions of several factors to IspH catalysis, including the coordination

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。