3-(hydroxymethyl)but-3-en-1-yl diphosphate | 163464-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)but-3-en-1-yl diphosphate
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)but-3-En-1-Yl Trihydrogen Diphosphate；3-(hydroxymethyl)but-3-enyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 163464-55-9
• 化学式: C₅H₁₂O₈P₂
• 分子量: 262.093
• InChiKey: DFMXRQRICFHJAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)but-3-en-1-yl diphosphate 在 IspH 作用下， 反应 1.0h， 生成 二磷酸 P-(3-甲基-3-丁烯-1-基)酯
  参考文献：
  名称：

  IspH 催化反应的机理研究：对类异戊二烯生物合成中底物结合和质子化的影响

  摘要：

  选择的手柄：对 4-羟基-3-甲基-2-( E )-1-二磷酸 (HMBPP) 到异戊烯二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸的 IspH 催化还原脱羟基的机理研究表明 4-OH 基团和双HMBPP 的键可能有助于底物-IspH 复合物的形成。标记研究现在表明，底物的 4-羟基在将底物定位在酶活性位点中起主导作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201104124
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-1,4-butanediol, 1-acetate 在 吡啶 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)but-3-en-1-yl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  IspH 催化反应的机理研究：对类异戊二烯生物合成中底物结合和质子化的影响

  摘要：

  选择的手柄：对 4-羟基-3-甲基-2-( E )-1-二磷酸 (HMBPP) 到异戊烯二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸的 IspH 催化还原脱羟基的机理研究表明 4-OH 基团和双HMBPP 的键可能有助于底物-IspH 复合物的形成。标记研究现在表明，底物的 4-羟基在将底物定位在酶活性位点中起主导作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201104124

文献信息

• Mechanistic Studies of an IspH-Catalyzed Reaction: Implications for Substrate Binding and Protonation in the Biosynthesis of Isoprenoids
  作者：Wei-chen Chang、Youli Xiao、Hung-wen Liu、Pinghua Liu

  DOI：10.1002/anie.201104124

  日期：2011.12.16

  Chosen handle: Mechanistic studies of the IspH‐catalyzed reductive dehydroxylation of 4‐hydroxy‐3‐methyl‐2‐(E)‐1‐diphosphate (HMBPP) to isopentenyl diphosphate and dimethylallyl diphosphate suggest that both the 4‐OH group and the double bond of HMBPP may contribute to the formation of substrate–IspH complex. Labeling studies now show that the 4‐hydroxy group of the substrate plays the dominant role

  选择的手柄：对 4-羟基-3-甲基-2-( E )-1-二磷酸 (HMBPP) 到异戊烯二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸的 IspH 催化还原脱羟基的机理研究表明 4-OH 基团和双HMBPP 的键可能有助于底物-IspH 复合物的形成。标记研究现在表明，底物的 4-羟基在将底物定位在酶活性位点中起主导作用。