3-((2S,3R,4aS,5aR,7aS,9R,10S,12R,12aR,13aS,14aR)-3-(benzyloxy)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,4a,5a,12-tetramethyl-10-((triethylsilyl)oxy)hexadecahydrooxepino[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-9-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-1-ol | 170890-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2S,3R,4aS,5aR,7aS,9R,10S,12R,12aR,13aS,14aR)-3-(benzyloxy)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,4a,5a,12-tetramethyl-10-((triethylsilyl)oxy)hexadecahydrooxepino[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-9-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 170890-08-1
• 化学式: C₅₂H₈₆O₉Si₂
• 分子量: 911.42
• InChiKey: UOLFVHBWWWUKHK-SHHUQBGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.56
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,3R,4aS,5aR,7aS,9R,10S,12R,12aR,13aS,14aR)-3-(benzyloxy)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,4a,5a,12-tetramethyl-10-((triethylsilyl)oxy)hexadecahydrooxepino[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-9-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-1-ol 在 甲醇 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.53h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevetoxin B. 1. CDEFG Framework

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00108a051
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5-dimethyl-hexane-1,3,4,6-tetraol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 3-((2S,3R,4aS,5aR,7aS,9R,10S,12R,12aR,13aS,14aR)-3-(benzyloxy)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,4a,5a,12-tetramethyl-10-((triethylsilyl)oxy)hexadecahydrooxepino[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-9-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 2. 二氧杂环戊烷区域的第二代策略和构建 [DEFG]

  摘要：

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的第二代策略。根据该策略，七环 (ABCDEFG) 碘化鏻 4 和三环 (UK) 醛 3 被定义为短毒素 B 骨架的前体。Yamaguchi 内酯化成功地分别用于形成 (EFG) 和 (DEFG) 内酯 (15 -* 7) 和 (29 6)。环 (E) 上所需的附属物通过 Murai 偶联有效引入，包括将衍生自碘化物 20 的高级有机铜酸盐添加到内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯 16 (16-25) 中。然后使用Ir(I)催化剂通过氢化将所得产物6fi的次要差向异构体转化为所需异构体6a。考虑了多种方法来进一步细化内酯 6。其中开发了一种方便的 Cr/Ni 促进的偶联反应，并将其应用于在环 D 上引入侧链。该反应的范围和一般性用各种醛（例如，39、59 和 62 ）。因此，由三氟甲磺酸乙烯酯 36 和环 B 醛 39 构建了 38。然而，预计的分子内迈克尔加成

  DOI：

  10.1021/ja00146a009