(2R,3S,4S,5R)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5-dimethyl-hexane-1,3,4,6-tetraol | 170889-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5-dimethyl-hexane-1,3,4,6-tetraol
• CAS: 170889-90-4
• 化学式: C₂₀H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 438.753
• InChiKey: CDIVIWJLUCKPJC-XAMWDVODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5-dimethyl-hexane-1,3,4,6-tetraol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 2. 二氧杂环戊烷区域的第二代策略和构建 [DEFG]

  摘要：

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的第二代策略。根据该策略，七环 (ABCDEFG) 碘化鏻 4 和三环 (UK) 醛 3 被定义为短毒素 B 骨架的前体。Yamaguchi 内酯化成功地分别用于形成 (EFG) 和 (DEFG) 内酯 (15 -* 7) 和 (29 6)。环 (E) 上所需的附属物通过 Murai 偶联有效引入，包括将衍生自碘化物 20 的高级有机铜酸盐添加到内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯 16 (16-25) 中。然后使用Ir(I)催化剂通过氢化将所得产物6fi的次要差向异构体转化为所需异构体6a。考虑了多种方法来进一步细化内酯 6。其中开发了一种方便的 Cr/Ni 促进的偶联反应，并将其应用于在环 D 上引入侧链。该反应的范围和一般性用各种醛（例如，39、59 和 62 ）。因此，由三氟甲磺酸乙烯酯 36 和环 B 醛 39 构建了 38。然而，预计的分子内迈克尔加成

  DOI：

  10.1021/ja00146a009
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5-dimethyl-hexane-1,3,4,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 2. 二氧杂环戊烷区域的第二代策略和构建 [DEFG]

  摘要：

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的第二代策略。根据该策略，七环 (ABCDEFG) 碘化鏻 4 和三环 (UK) 醛 3 被定义为短毒素 B 骨架的前体。Yamaguchi 内酯化成功地分别用于形成 (EFG) 和 (DEFG) 内酯 (15 -* 7) 和 (29 6)。环 (E) 上所需的附属物通过 Murai 偶联有效引入，包括将衍生自碘化物 20 的高级有机铜酸盐添加到内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯 16 (16-25) 中。然后使用Ir(I)催化剂通过氢化将所得产物6fi的次要差向异构体转化为所需异构体6a。考虑了多种方法来进一步细化内酯 6。其中开发了一种方便的 Cr/Ni 促进的偶联反应，并将其应用于在环 D 上引入侧链。该反应的范围和一般性用各种醛（例如，39、59 和 62 ）。因此，由三氟甲磺酸乙烯酯 36 和环 B 醛 39 构建了 38。然而，预计的分子内迈克尔加成

  DOI：

  10.1021/ja00146a009