methyl (2R,3S,1'R)-2-[amino(4-chlorophenyl)methyl]-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylbutanoate | 1027750-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: methyl (2R,3S,1'R)-2-[amino(4-chlorophenyl)methyl]-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylbutanoate
• CAS: 1027750-91-9
• 化学式: C₂₆H₂₇ClN₂O₄
• 分子量: 466.964
• InChiKey: REYDCJOQYVUUMF-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,4R,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylamino-2-phenylethyl)-4-(4-chlorophenyl)azetidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 48.0h， 以53%的产率得到methyl (2R,3S,1'R)-2-[amino(4-chlorophenyl)methyl]-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核试剂的开环从α-氨基酸衍生的β-内酰胺合成β，β'-二氨基酸。在拟肽合成中的应用

  摘要：

  受保护的3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与O-，N-或S-亲核试剂的开环分别导致β，β'-二氨基羧酸酯，酰胺和硫代酯。通过加入催化量的叠氮化钠可改善反应结果。可以使用具有未保护的氨基官能团的亲核试剂的甘氨酸衍生物。当使用体积较大的氨基酸酯时，中间体叠氮化物发生Curtius重排。形成的异辛酸酯被捕获为相应的脲衍生物。β-内酰胺酰胺部分的还原产生二氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.006

文献信息

• Synthesis of β,β′-Diamino Acids from α-Amino Acid Derived β-Lactams
  作者：Joachim Podlech、Alexander Taubinger、Dieter Fenske

  DOI：10.1055/s-2008-1032079

  日期：——

  Ring opening of protected 3-aminoalkyl-substituted azetidin-2-ones with 0-, N-, or S-nucleophiles led to β,β'-diaminocarboxylic esters, amides, and thioesters, respectively. The reaction outcome is improved by addition of catalytic amounts of sodium azide. Reduction of the β-lactam amide moiety led to diamino alcohols.

  受保护的 3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与 0-、N-或 S-亲核试剂的开环分别产生 β,β'-二氨基羧酸酯、酰胺和硫酯。通过加入催化量的叠氮化钠改善反应结果。β-内酰胺酰胺部分的还原导致二氨基醇。