4'-epi-4'-amino-6,3',6',2'',5'',3''',4'''-hepta-O-benzyl-4'-deoxyparomomycin | 1073243-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-epi-4'-amino-6,3',6',2'',5'',3''',4'''-hepta-O-benzyl-4'-deoxyparomomycin
• 英文别名: 4'-epi-4'-amino-6,3',6',2",5",3"',4"'-hepta-O-benzyl-4'-deoxyparomomycin
• CAS: 1073243-54-5
• 化学式: C₇₂H₈₈N₆O₁₃
• 分子量: 1245.52
• InChiKey: AUQLHVDSXVBQHA-DBWZDLSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  276.11
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-epi-4'-amino-6,3',6',2'',5'',3''',4'''-hepta-O-benzyl-4'-deoxyparomomycin 、 溶剂黄146 在 palladium dihydroxide 、 氢气 、 重水 作用下， 以 水 为溶剂， 26.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4'-epi-4'-amino-4'-deoxyparomomycin hexaacetate
  参考文献：
  名称：

  C（4'）修饰的巴龙霉素衍生物的合成与评价

  摘要：

  将巴龙霉素的2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基部分（环I）替换为2,4-二氨基-2,4-二脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基，2,4-二氨基-2 ，4-二脱氧-α -D-吡喃半乳糖基，2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃半乳糖基或3,4,5-三苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚七庚基部分C（4'）上的取代基与核糖体RNA相互作用的作用。三氟甲磺酸酯6由关键的中间体五叠氮基3'，6'-二苄基醚5制备，而己糖糖10是通过用Dess - Martin将5氧化而制得的的高碘。用NaBH 4进行立体选择性还原10，得到的醇11转变为三氟甲磺酸酯12。通过用叠氮化四丁基铵分别处理三氟甲磺酸酯6和12，获得了差向异构六叠氮化物7和13。乙二醇2的高碘酸盐裂解产生二醛24，该二醛24被苯胺和苄胺还原胺化，得到3,4,5-苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚庚糖苷25和26， 分别。标准叠氮化物的还原和脱苄基化反应得到9（2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890167
• 作为产物：
  描述：

  4'-epi-1,3,2',2''',6'''-pentaazido-6,3',6',2'',5'',3''',4'''-hepta-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentadeaminoparomomycin 在 sodium hydroxide 、 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4'-epi-4'-amino-6,3',6',2'',5'',3''',4'''-hepta-O-benzyl-4'-deoxyparomomycin
  参考文献：
  名称：

  C（4'）修饰的巴龙霉素衍生物的合成与评价

  摘要：

  将巴龙霉素的2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基部分（环I）替换为2,4-二氨基-2,4-二脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基，2,4-二氨基-2 ，4-二脱氧-α -D-吡喃半乳糖基，2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃半乳糖基或3,4,5-三苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚七庚基部分C（4'）上的取代基与核糖体RNA相互作用的作用。三氟甲磺酸酯6由关键的中间体五叠氮基3'，6'-二苄基醚5制备，而己糖糖10是通过用Dess - Martin将5氧化而制得的的高碘。用NaBH 4进行立体选择性还原10，得到的醇11转变为三氟甲磺酸酯12。通过用叠氮化四丁基铵分别处理三氟甲磺酸酯6和12，获得了差向异构六叠氮化物7和13。乙二醇2的高碘酸盐裂解产生二醛24，该二醛24被苯胺和苄胺还原胺化，得到3,4,5-苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚庚糖苷25和26， 分别。标准叠氮化物的还原和脱苄基化反应得到9（2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890167