(S)-1-((2S,3S)-3-Benzyloxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-ethanol | 191151-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((2S,3S)-3-Benzyloxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 191151-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XPOWJIUPYRCIEP-DRZSPHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2S,3S)-3-Benzyloxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-ethanol 在 palladium on activated charcoal 、 锌 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 草酰氯 、 1,4-环己二烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (3S,4S,5S)-3-Methoxymethoxy-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agents Amphidinolides: Synthesis of the C₁-C₆and C₉-C₁₇Moieties of Amphidinolides O and P

  摘要：

  两栖类内酯 O 和 P 的 (4R)-C1-C6 和 (14R, 15R)-C9-C17 片段分别为 4 和 5 的立体选择性合成是从通过自由基介导获得的共同手性前体 6 开始实现的使用 Cp2TiCl-环己-1,4-二烯打开三取代环氧醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.80
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-methylbut-2-enal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (S)-1-((2S,3S)-3-Benzyloxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agents Amphidinolides: Synthesis of the C₁-C₆and C₉-C₁₇Moieties of Amphidinolides O and P

  摘要：

  两栖类内酯 O 和 P 的 (4R)-C1-C6 和 (14R, 15R)-C9-C17 片段分别为 4 和 5 的立体选择性合成是从通过自由基介导获得的共同手性前体 6 开始实现的使用 Cp2TiCl-环己-1,4-二烯打开三取代环氧醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.80

文献信息

• Synthesis of chiral 1,3-diols by radical-mediated regioselective opening of 2,3-epoxy alcohols using cp2TiCl
  作者：Tushar K Chakraborty、Sanjib Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00241-1

  日期：2002.3

  Radical-mediated opening of chiral 2,3-epoxy alcohols la-e, regioselectively at the 2-position, using cp(2)TiCl in the absence of a hydrogen source leads to the formation of the 1,3-diols 2a-e. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Chakraborty, Tushar K.; Dutta, Shantanu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1257 - 1259
  作者：Chakraborty, Tushar K.、Dutta, Shantanu

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agents Amphidinolides: Synthesis of the C₁-C₆and C₉-C₁₇Moieties of Amphidinolides O and P
  作者：T. K. Chakraborty、Sanjib Das

  DOI：10.1246/cl.2000.80

  日期：2000.1

  Stereoselective synthesis of the (4R)-C1-C6 and (14R, 15R)-C9-C17 segments, 4 and 5 respectively, of amphidinolides O and P have been achieved starting from a common chiral precursor 6 which was obtained by radical-mediated opening of a trisubstituted epoxy alcohol using Cp2TiCl-cyclohexa-1,4-diene.

  两栖类内酯 O 和 P 的 (4R)-C1-C6 和 (14R, 15R)-C9-C17 片段分别为 4 和 5 的立体选择性合成是从通过自由基介导获得的共同手性前体 6 开始实现的使用 Cp2TiCl-环己-1,4-二烯打开三取代环氧醇。