(1''R)-(1'E)-3-<2'-(2'',2''-dimethyl-6''-methylene-cyclohexyl)-ethylidene>-dihydrofuran-2-one | 172958-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1''R)-(1'E)-3-<2'-(2'',2''-dimethyl-6''-methylene-cyclohexyl)-ethylidene>-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[2-[(1R)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]ethylidene]oxolan-2-one
• CAS: 172958-84-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: NXLLBYJRCKRKNN-UWUHSAQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1''R)-(1'E)-3-<2'-(2'',2''-dimethyl-6''-methylene-cyclohexyl)-ethylidene>-dihydrofuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(1''R)-(1'E)-2-[2'-(2'',2''-dimethyl-6''-methylene-cyclohexyl)-ethylidene]-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成γ-环苯甲基，pallescensone和顺线虫

  摘要：

  描述了一种简单而有效的对映选择性合成γ-环苯甲醛，γ-环苯甲醛是合成某些单环法呢烷萜类化合物的关键且通用的中间体。其特征在于高单萜二烯烃的高位置选择性Sharpless不对称二乙氧基化。（-）顺式和（-）-pallescensone的第一个对映选择性合成完成。然后将（S）-构型分配给天然pallescensone。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00391-6
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 四丙基高钌酸铵 、 phenoxy-thiocarbonyl chloride 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 105.83h， 生成 (1''R)-(1'E)-3-<2'-(2'',2''-dimethyl-6''-methylene-cyclohexyl)-ethylidene>-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Saponaceolides: Differential cytotoxicity and enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety 5 of saponaceolide B, 2, is described. The mean graph profiles of 5 do not match the characteristic patterns of differential cytotoxicity of saponaceolides A, 1, and B, 2, in the NCI human disease-oriented tumor screening panel, pointing out the need of the entire saponaceolide structure for maintaining the specificity and potency of the antitumor activity. En route to 5 several useful chiral building blocks, such as compounds 6, 10, 19, 27, and 28 were prepared.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00371-1

文献信息

• Saponaceolides: Differential cytotoxicity and enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety
  作者：Giovanni Vidari、Gianluigi Lanfranchi、Patrizia Sartori、Stefano Serra

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00371-1

  日期：1995.12

  The enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety 5 of saponaceolide B, 2, is described. The mean graph profiles of 5 do not match the characteristic patterns of differential cytotoxicity of saponaceolides A, 1, and B, 2, in the NCI human disease-oriented tumor screening panel, pointing out the need of the entire saponaceolide structure for maintaining the specificity and potency of the antitumor activity. En route to 5 several useful chiral building blocks, such as compounds 6, 10, 19, 27, and 28 were prepared.
• Enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, pallescensone, and ancistrodial
  作者：Giovanni Vidari、Gianluigi Lanfranchi、Francesca Masciaga、Jean-Dominique Moriggi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00391-6

  日期：1996.10

  A simple and efficient enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, a key and versatile intermediate for the synthesis of some monocyclofarnesane terpenoids, is described. This features a highly sitoselective Sharpless asymmetric didydroxylation of a homomonoterpene diolefin. The first enantioselective synthesis of (−)-ancistrodial and (−)-pallescensone were accomplished. The (S)- configuration

  描述了一种简单而有效的对映选择性合成γ-环苯甲醛，γ-环苯甲醛是合成某些单环法呢烷萜类化合物的关键且通用的中间体。其特征在于高单萜二烯烃的高位置选择性Sharpless不对称二乙氧基化。（-）顺式和（-）-pallescensone的第一个对映选择性合成完成。然后将（S）-构型分配给天然pallescensone。