(5Z)-5-allyl-2,6,10-trimethyl-1,5,9-undecatriene | 370565-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z)-5-allyl-2,6,10-trimethyl-1,5,9-undecatriene
• 英文别名: (5E)-2,6,10-trimethyl-5-prop-2-enylundeca-1,5,9-triene
• CAS: 370565-25-6
• 化学式: C₁₇H₂₈
• 分子量: 232.409
• InChiKey: PKORTOXGZUHTKY-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-allyl-2,6,10-trimethyl-1,5,9-undecatriene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到[E]-γ-bisabolene
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的烯丙基镁化、Pd 催化的烷基化和 Ru 催化的闭环复分解立体选择性合成环外烯烃： (Z)- 和 (E)-γ-红没药烯的高度立体选择性合成

  摘要：

  (Z)- 和 (E)-γ-红没药烯 (1) 的高效立体选择性合成是通过立体定义的四取代烯烃的闭环复分解实现的。(Z)-和 (E)-四取代的烯烃前体都是通过 Cu 催化的烯丙基溴化镁与炔丙醇的立体选择性加成，然后是 Pd 催化的烷基锌衍生物的交叉偶联获得的。这代表了闭环复分解在环外烯烃的立体选择性合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3039::aid-ejoc3039>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘 、 三溴化磷 、 magnesium 、 zinc dibromide 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5Z)-5-allyl-2,6,10-trimethyl-1,5,9-undecatriene
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的烯丙基镁化、Pd 催化的烷基化和 Ru 催化的闭环复分解立体选择性合成环外烯烃： (Z)- 和 (E)-γ-红没药烯的高度立体选择性合成

  摘要：

  (Z)- 和 (E)-γ-红没药烯 (1) 的高效立体选择性合成是通过立体定义的四取代烯烃的闭环复分解实现的。(Z)-和 (E)-四取代的烯烃前体都是通过 Cu 催化的烯丙基溴化镁与炔丙醇的立体选择性加成，然后是 Pd 催化的烷基锌衍生物的交叉偶联获得的。这代表了闭环复分解在环外烯烃的立体选择性合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3039::aid-ejoc3039>3.0.co;2-v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Exocyclic Alkenes by Cu-Catalyzed Allylmagnesiation, Pd-Catalyzed Alkylation, and Ru-Catalyzed Ring-Closing Metathesis: Highly Stereoselective Synthesis of (Z)- and (E)-γ-Bisabolenes
  作者：Luigi Anastasia、Yves R. Dumond、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3039::aid-ejoc3039>3.0.co;2-v

  日期：2001.8

  Highly efficient stereoselective syntheses of both (Z)- and (E)-γ-bisabolenes (1) were achieved by ring closing metathesis of stereodefined tetrasubstituted alkenes. Both (Z)- and (E)-tetrasubstituted alkene precursors were obtained by Cu-catalyzed stereoselective addition of allylmagnesium bromide to propargyl alcohols, followed by Pd-catalyzed cross coupling of alkylzinc derivatives. This represents

  (Z)- 和 (E)-γ-红没药烯 (1) 的高效立体选择性合成是通过立体定义的四取代烯烃的闭环复分解实现的。(Z)-和 (E)-四取代的烯烃前体都是通过 Cu 催化的烯丙基溴化镁与炔丙醇的立体选择性加成，然后是 Pd 催化的烷基锌衍生物的交叉偶联获得的。这代表了闭环复分解在环外烯烃的立体选择性合成中的首次应用。