自由酸 | 1104-36-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 自由酸
• 中文别名: 5-二甲氨基萘-1-磺酰-L-苯丙氨酸；丹磺酰基-L-苯丙氨酸；丹磺酰-L-苯丙氨酸；自由酸
• 英文名称: dansyl-L-phenylalanine
• 英文别名: Dns-L-Phe；(2S)-2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1104-36-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00037730
• 分子量: 398.483
• InChiKey: GPIOGTIFRDHWSB-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  604.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  自由酸 在 palladium on activated charcoal N-乙基哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(1-dimethylamino-5-naphthalenesulfonyl)-L-phenylalanine p-amidophenyl ester p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fujioka, Toshiyuki; Tanizawa, Kazutaka; Nakayama, Hitoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1899 - 1905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-{[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基}苯丙氨酸 生成 自由酸
  参考文献：
  名称：

  Enantiometric Separation with Use of Stationary Phase Coated with Micellar Bile Salt for Microcolumn Liquid Chromatography

  摘要：

  在高效液相色谱法中使用涂有胆盐胶束的 ODS 固定相进行对映体分离的新方法，其中胆盐表面活性剂如胆酸钠和脱氧胆酸钠用于胶束的形成。该方法以乙腈-水溶液为流动相，用于分离 1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯（BNDHP）和 N-丹酰苯丙氨酸的对映体。研究了 BNDHP 对映体的容量因子和分离因数与流动相中乙腈浓度的关系。这些因子随着乙腈浓度的增加而降低，从而导致了 BNDHP 对映体分离特性的改变。虽然 BNDHP 和 N-丹酰苯丙氨酸对映体得以分离，但类似的对映体如 2,2′- 二羟基-1,1′-联萘和其他 N-丹酰氨基酸在本分离系统中未能分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1967

文献信息

• Clicked AC regioisomer cationic cyclodextrins for enantioseparation
  作者：Jie Zhou、Yun Liu、Yingying Lu、Jian Tang、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4ra06279e

  日期：——

  Novel AC regioisomer cationic cyclodextrins have been successfully prepared with azide/alkyne click chemistry. The clicked CDs were explored for the enantioseparation of acidic racemates in capillary electrophoresis.

  通过叠氮/炔点击化学，成功制备了一系列新型AC区域异构阳离子环糊精。这些点击合成的环糊精被探索用于毛细管电泳中酸性消旋体的对映体拆分。
• Direct Resolution of Optically Active Isomers on Chiral Packings Containing Ergoline Skeletons. 5. Enantioseparation of Amino Acid Derivatives
  作者：A. Messina、A. M. Girelli、M. Flieger、M. Sinibaldi、P. Sedmera、L. Cvak

  DOI：10.1021/ac950698c

  日期：1996.4.1

  alkaloid-based chiral stationary phase preparation is described. Synthesis is based on bonding the allyl derivative of terguride to mercaptopropylsilanized silica gel. The packing exhibits higher content of chiral selector, stability, reproducibility, and enantioselectivity toward amino acids compared to that previously studied. The chromatographic behavior of amino acids with different side chains and substituent

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。
• A new chiral ligand exchange capillary electrophoresis system based on Zn(<scp>ii</scp>)–<scp>l</scp>-leucine complexes coordinating with β-cyclodextrin and its application in screening tyrosinase inhibitors
  作者：Yuan Su、Xiaoyu Mu、Li Qi

  DOI：10.1039/c4ra09433f

  日期：——

  hyper pigmentation in animals and enzymatic browning in food. Thus, it is of great significance to screen inhibitors of tyrosinase. In this work, a new chiral ligand exchange-capillary electrophoresis (CLE-CE) system based on the coordination effect of Zn(II)–L-leucine complexes and β-cyclodextrin (β-CD) was developed for screening the inhibitors of tyrosinase. The effects of the concentration of β-CD

  酪氨酸酶在黑色素形成中起关键作用，并且与动物体内的色素沉着过多和食物中的酶促褐变密切相关。因此，筛选酪氨酸酶抑制剂具有重要意义。在这项工作中，基于Zn（II）-L-亮氨酸复合物和β-环糊精（β-CD）的协同作用，开发了一种新的手性配体交换-毛细管电泳（CLE-CE）系统，用于筛选酪氨酸酶抑制剂。β-CD的浓度的影响，缓冲液pH的比值，大号-亮氨酸对于Zn（II），并用DNS-复杂浓度进行了调查d，大号-酪氨酸，DNS- d，大号-缬氨酸和DNS- d，L-苯丙氨酸作为被测分析物。最佳的缓冲条件包括pH值为8.2的100.0 mM硼酸，5.0 mM乙酸铵，3.0 mM Zn（II），6.0 mM L-亮氨酸和4.0 mMβ-CD。已经发现六对Dns- D，L -AA可以被基线分离，并且五对Dns- D，L- AA被部分地对映分离。然后对L-酪氨酸进行了定量分析，并以12.95μM至413.3μM的浓度获得了良好的线性（r
• Preparation and evaluation of a triazole‐bridged <i>bis</i> (β‐cyclodextrin)–bonded chiral stationary phase for HPLC
  作者：Yazhou Shuang、Yuqin Liao、Hui Wang、Yuanxing Wang、Laisheng Li

  DOI：10.1002/chir.23147

  日期：2020.2

  spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, and thermogravimetric analysis. The chiral performance of TBCDP was evaluated by using chiral pesticides and drugs as probes including triazoles, flavanones, dansyl amino acids and β‐blockers. Some effects of the composition in mobile phase and pH value on the enantioseparations were investigated in different modes. The nine triazoles, eight flavanones, and

  通过6-叠氮基-β-环糊精和6-丙炔基氨基-β-环糊精之间的高产率Click化学反应合成了三唑桥联的双（β-环糊精），然后将其键合到有序硅胶SBA-15上获得新颖的三唑桥双（β-环糊精）-键合手性固定相（TBCDP）。通过红外光谱，质谱，元素分析和热重分析对桥联的环糊精和TBCDP的结构进行了表征。通过使用手性农药和药物（包括三唑，黄烷酮，丹酰氨基酸和β受体阻滞剂）作为探针，评估了TBCDP的手性性能。以不同方式研究了流动相中的组成和pH值对对映体的影响。在反相色谱下成功分离了9种三唑，8种黄烷酮和8种丹磺酰基氨基酸，其分辨率为六康唑，2'-羟基黄酮和dansyl- DL酪氨酸，在30分钟内分别为2.49、5.40和3.25。十种β受体阻滞剂在极性有机模式下也被分离，阿替洛尔的分辨率达到1.71。初步讨论了一些相关的分离机制。与天然环糊精固定相（CDSP）相比，TBCDP具有更高的对映选择
• Three Distinct Read-Out Modes for Enzyme Activity Can Operate in a Semi-Wet Supramolecular Hydrogel
  作者：Shun-ichi Tamaru、Shigeki Kiyonaka、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/chem.200500666

  日期：2005.12.9

  transfer)-type read-out mode can be devised to analyze the enzymatic hydrolysis-triggered redistribution of the probe between the nanospace and the nanofiber to accomplish a more clearly distinguished enzyme assay. Thus, it is clear that three distinct read-out modes, that is, 1) fluorogenic substrates, 2) substrates bearing an environmentally sensitive probe, or 3) a substrate exhibiting FRET, can operate under

  描述了使用由糖基化的氨基乙酸酯组成的半湿超分子水凝胶阵列对诸如糖苷酶和磷酸酶的水解酶活性以及几种蛋白酶进行的测定。已经证明，由凝胶原纤维形成的微腔适合于固定天然酶而在半湿条件下不变性，因此纳米纤维已被合理地用作监测酶促反应的传感域。通过使用荧光底物，减小水凝胶的尺寸可以显着改善凝胶基质内扩散受到抑制的问题，从而使水凝胶成为用于评估酶活性的有前途的半湿基质。共聚焦激光扫描显微镜观察表明，对环境敏感的荧光探针会积聚在凝胶纤维的疏水域中，并在水解底物肽后更加强烈地发出荧光。不仅可以设计简单的对环境敏感的探针，还可以设计FRET（荧光共振能量转移）型读出模式，以分析酶促水解引发的探针在纳米空间和纳米纤维之间的重新分布，从而实现更清晰的酶分析。因此，很明显，三种不同的读出模式，即1）荧光底物，2）带有环境敏感探针的底物或3）表现出FRET的底物可以在这些方法中使用的半湿水凝胶条件下运行调查。此外，

表征谱图