臭梧桐碱 | 53472-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 臭梧桐碱
• 英文名称: trichotomine
• 英文别名: 3,3'-dioxo-6,11,6',11'-tetrahydro-5H,5'H-[2,2']bi[indolizino[8,7-b]indolylidene]-5,5'-dicarboxylic acid；Trichotomin；(2E,5S)-2-[(5S)-5-carboxy-3-oxo-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indol-2-ylidene]-3-oxo-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid
• CAS: 53472-14-3
• 化学式: C₃₀H₂₀N₄O₆
• 分子量: 532.512
• InChiKey: LOHPAPKRMNSIDN-GKIAHDCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1115.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  146.8
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	dimethyl (5S,11bR)-3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5,11b-dicarboxylate	82503-93-3	C18H18N2O5	342.351

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	trichotomine dimethyl ester	53869-87-7	C32H24N4O6	560.566

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 臭梧桐碱 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.3 mg的产率得到trichotomine dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 臭梧桐碱
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880

文献信息

• IRIKAWA, HAJIME;TOYODA, YASUHIRO;KUMAGAI, HIROAKI;OKUMURA, YASUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 880-887
  作者：IRIKAWA, HAJIME、TOYODA, YASUHIRO、KUMAGAI, HIROAKI、OKUMURA, YASUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Isolation of Four 2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1<i>H</i>-indolizino[8,7-<i>b</i>]indole-5-carboxylic Acids from<i>Clerodendron Trichotomum</i>Thunb and Properties of Their Derivatives
  作者：Hajime Irikawa、Yasuhiro Toyoda、Hiroaki Kumagai、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1246/bcsj.62.880

  日期：1989.3

  precursors of trichotomine, were isolated as the methyl esters from Clerodendron trichotomum Thunb, and the structures elucidated on the basis of their spectral and chemical evidences. The existence of two pairs of the C-11b epimers in the above plant were supported by the methoxide-catalyzed equilibrations of the compounds having the substituent on C-11b. Blue pigments were formed from the isolated

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。