(S)-2-((4R,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 143285-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((4R,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 143285-52-3
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: ILKCJDGQGIZJTN-PRCBLGNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4R,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2-amino-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  从D-核糖合成肾素抑制剂的二羟乙烯二肽等排物的多用途和立体定向合成

  摘要：

  从D-核糖立体定向合成了（2 S，3 R，4 S）-2-氨基-1-环己基-6-甲基庚烷-3,4-二醇，一种用于肾素抑制剂的二羟基亚乙基二肽等排体。该方法可以很容易地适应于其他二羟基亚乙基等排体

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92504-8
• 作为产物：
  描述：

  D-ribose tosylate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-((4R,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-核糖合成肾素抑制剂的二羟乙烯二肽等排物的多用途和立体定向合成

  摘要：

  从D-核糖立体定向合成了（2 S，3 R，4 S）-2-氨基-1-环己基-6-甲基庚烷-3,4-二醇，一种用于肾素抑制剂的二羟基亚乙基二肽等排体。该方法可以很容易地适应于其他二羟基亚乙基等排体

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92504-8

文献信息

• A versatile and stereospecific synthesis of a dihydroxyethylene Dipeptide Isostere of Renin inhibitors from D-ribose
  作者：Ming Fai Chan、Chi-Nung Hsiao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92504-8

  日期：1992.6

  (2S, 3R, 4S)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methylheptane-3,4-diol, a dihydroxythylene dipeptide isostere for renin inhibitors, was synthesized from D-ribose stereospecifically. This method can be readily adapted to other dihydroxythylene isosteres

  从D-核糖立体定向合成了（2 S，3 R，4 S）-2-氨基-1-环己基-6-甲基庚烷-3,4-二醇，一种用于肾素抑制剂的二羟基亚乙基二肽等排体。该方法可以很容易地适应于其他二羟基亚乙基等排体