(S)-2-[(3-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-trimethylsilanyl-amino]-3-phenyl-propionic acid | 1028273-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(3-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-trimethylsilanyl-amino]-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl-trimethylsilylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1028273-45-1
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₄Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: LXFFPRAREYQOIA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (S)-2-[(3-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-trimethylsilanyl-amino]-3-phenyl-propionic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids

  摘要：

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。

  DOI：

  10.1039/a608389g
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (S)-2-[(3-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-trimethylsilanyl-amino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids

  摘要：

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。

  DOI：

  10.1039/a608389g