8-amino-6-methoxy-2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]quinoline | 316124-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-6-methoxy-2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]quinoline
• 英文别名: 6-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinolin-8-amine
• CAS: 316124-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: HHRUCPANZMLMNA-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-6-methoxy-2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]quinoline 在 吡啶 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 乙基2-(2-[(E)-2-苯基-1-乙烯基]-6-喹啉基氧基-8-p-甲苯磺酰氨基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  锌（II）特定的荧光团锌醌酯类似物的合成和荧光性质。

  摘要：

  描述了在不存在和存在锌（II）的情况下，一系列N-（6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基）-4-甲基苯磺酰胺的2-取代衍生物的合成和荧光性质。这些类似物与锌（II）形成了络合物，如其紫外/可见光谱的红移所表明的。在2-位具有异丁烯基和异丁基侧链的类似物形成荧光配合物，其荧光强于含2-甲基的母体。通过与三溴化硼转化为苯酚并与溴乙酸乙酯反应，将这些衍生物转化为具有含酯侧链的系统，该侧链类似于锌喹啉酯（锌（II）的特定细胞荧光团）。所有这些酯衍生物都与锌（II）形成络合物，导致它们的UV / vis光谱发生了阴极移。与存在锌（II）的锌喹酯相比，具有异丁基，异丁烯基和苯乙烯基侧链的化合物显示出增强的荧光。与锌喹酯相比，具有2-异丁基侧链的化合物在荧光上对锌（II）的选择性高于镉（II）。

  DOI：

  10.1021/jo000678x
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-8-nitro-2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]quinoline 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到8-amino-6-methoxy-2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  锌（II）特定的荧光团锌醌酯类似物的合成和荧光性质。

  摘要：

  描述了在不存在和存在锌（II）的情况下，一系列N-（6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基）-4-甲基苯磺酰胺的2-取代衍生物的合成和荧光性质。这些类似物与锌（II）形成了络合物，如其紫外/可见光谱的红移所表明的。在2-位具有异丁烯基和异丁基侧链的类似物形成荧光配合物，其荧光强于含2-甲基的母体。通过与三溴化硼转化为苯酚并与溴乙酸乙酯反应，将这些衍生物转化为具有含酯侧链的系统，该侧链类似于锌喹啉酯（锌（II）的特定细胞荧光团）。所有这些酯衍生物都与锌（II）形成络合物，导致它们的UV / vis光谱发生了阴极移。与存在锌（II）的锌喹酯相比，具有异丁基，异丁烯基和苯乙烯基侧链的化合物显示出增强的荧光。与锌喹酯相比，具有2-异丁基侧链的化合物在荧光上对锌（II）的选择性高于镉（II）。

  DOI：

  10.1021/jo000678x

文献信息

• The Synthesis and Fluorescent Properties of Analogues of the Zinc(II) Specific Fluorophore Zinquin Ester
  作者：Marc C. Kimber、Indumathy B. Mahadevan、Stephen F. Lincoln、A. David Ward、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo000678x

  日期：2000.12.1

  The synthesis and fluorescent properties in the absence and presence of zinc(II) of a range of 2-substituted derivatives of N-(6-methoxy-2-methyl-8-quinolyl)-4-methylbenzenesulfonamide are described. These analogues formed complexes with zinc(II) as indicated by a bathochromic shift in their UV/vis spectra. Analogues with isobutenyl and isobutyl side chains at the 2-position formed fluorescent complexes

  描述了在不存在和存在锌（II）的情况下，一系列N-（6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基）-4-甲基苯磺酰胺的2-取代衍生物的合成和荧光性质。这些类似物与锌（II）形成了络合物，如其紫外/可见光谱的红移所表明的。在2-位具有异丁烯基和异丁基侧链的类似物形成荧光配合物，其荧光强于含2-甲基的母体。通过与三溴化硼转化为苯酚并与溴乙酸乙酯反应，将这些衍生物转化为具有含酯侧链的系统，该侧链类似于锌喹啉酯（锌（II）的特定细胞荧光团）。所有这些酯衍生物都与锌（II）形成络合物，导致它们的UV / vis光谱发生了阴极移。与存在锌（II）的锌喹酯相比，具有异丁基，异丁烯基和苯乙烯基侧链的化合物显示出增强的荧光。与锌喹酯相比，具有2-异丁基侧链的化合物在荧光上对锌（II）的选择性高于镉（II）。