乙基2-(2-[(E)-2-苯基-1-乙烯基]-6-喹啉基氧基-8-p-甲苯磺酰氨基)乙酸酯 | 316124-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2-(2-[(E)-2-苯基-1-乙烯基]-6-喹啉基氧基-8-p-甲苯磺酰氨基)乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]-6-quinolyloxy-8-p-toluenesulfonamido)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[8-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinolin-6-yl]oxyacetate
• CAS: 316124-89-7
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 502.591
• InChiKey: IXNUYBPDJWYUSO-ACCUITESSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-(2-[(E)-2-苯基-1-乙烯基]-6-喹啉基氧基-8-p-甲苯磺酰氨基)乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到2-((E)-2-phenyl)ethenyl-8-(N-4-methylbenzene-sulfonyl)aminoquinol-6-yloxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Complexation of Zn2+ by the Fluorophore 2-((E)-2-Phenyl)ethenyl-8-(N-4-methylbenzenesulfonyl)aminoquinol-6-yloxyacetic Acid: A Preparative, Potentiometric, UV-visible, and Fluorescence Study

  摘要：

  介绍了 Zn2+ 特定荧光团 2-((E)-2-苯基)乙烯基-8-(N-4-甲基苯磺酰基)氨基喹啉-6-基氧基乙酸 H23 的制备方法。质子化形式 H33+ 在 298.2 K 的 25%（v/v）乙醇 0.10 mol L-1 NaClO4 水溶液中的 pKa 值为 2.71 ± 0.03、4.92 ± 0.03 和 10.46 ± 0.03，这是通过电位滴定法测定的。在 pH 值为 6.6 的其他相同条件下，二价离子 32- 会形成荧光复合物 [Zn(3)] 和 [Zn(3)2]2-，通过荧光测定法测定，其对数（K1/L mol-1 ）= 10.5 ± 0.20 和对数（K2/L mol-1 ）= 11.1 ± 0.1。这些数据与结构相似且广泛使用的荧光团 2-甲基-8-对甲苯磺酰胺基-6-喹啉氧乙酸（Zinquin A）的类似数据进行了比较。

  DOI：

  10.1071/ch10173
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-8-nitro-2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]quinoline 在 吡啶 、 三溴化硼 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 乙基2-(2-[(E)-2-苯基-1-乙烯基]-6-喹啉基氧基-8-p-甲苯磺酰氨基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  锌（II）特定的荧光团锌醌酯类似物的合成和荧光性质。

  摘要：

  描述了在不存在和存在锌（II）的情况下，一系列N-（6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基）-4-甲基苯磺酰胺的2-取代衍生物的合成和荧光性质。这些类似物与锌（II）形成了络合物，如其紫外/可见光谱的红移所表明的。在2-位具有异丁烯基和异丁基侧链的类似物形成荧光配合物，其荧光强于含2-甲基的母体。通过与三溴化硼转化为苯酚并与溴乙酸乙酯反应，将这些衍生物转化为具有含酯侧链的系统，该侧链类似于锌喹啉酯（锌（II）的特定细胞荧光团）。所有这些酯衍生物都与锌（II）形成络合物，导致它们的UV / vis光谱发生了阴极移。与存在锌（II）的锌喹酯相比，具有异丁基，异丁烯基和苯乙烯基侧链的化合物显示出增强的荧光。与锌喹酯相比，具有2-异丁基侧链的化合物在荧光上对锌（II）的选择性高于镉（II）。

  DOI：

  10.1021/jo000678x

文献信息

• The Synthesis and Fluorescent Properties of Analogues of the Zinc(II) Specific Fluorophore Zinquin Ester
  作者：Marc C. Kimber、Indumathy B. Mahadevan、Stephen F. Lincoln、A. David Ward、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo000678x

  日期：2000.12.1

  The synthesis and fluorescent properties in the absence and presence of zinc(II) of a range of 2-substituted derivatives of N-(6-methoxy-2-methyl-8-quinolyl)-4-methylbenzenesulfonamide are described. These analogues formed complexes with zinc(II) as indicated by a bathochromic shift in their UV/vis spectra. Analogues with isobutenyl and isobutyl side chains at the 2-position formed fluorescent complexes

  描述了在不存在和存在锌（II）的情况下，一系列N-（6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基）-4-甲基苯磺酰胺的2-取代衍生物的合成和荧光性质。这些类似物与锌（II）形成了络合物，如其紫外/可见光谱的红移所表明的。在2-位具有异丁烯基和异丁基侧链的类似物形成荧光配合物，其荧光强于含2-甲基的母体。通过与三溴化硼转化为苯酚并与溴乙酸乙酯反应，将这些衍生物转化为具有含酯侧链的系统，该侧链类似于锌喹啉酯（锌（II）的特定细胞荧光团）。所有这些酯衍生物都与锌（II）形成络合物，导致它们的UV / vis光谱发生了阴极移。与存在锌（II）的锌喹酯相比，具有异丁基，异丁烯基和苯乙烯基侧链的化合物显示出增强的荧光。与锌喹酯相比，具有2-异丁基侧链的化合物在荧光上对锌（II）的选择性高于镉（II）。
• Complexation of Zn2+ by the Fluorophore 2-((E)-2-Phenyl)ethenyl-8-(N-4-methylbenzenesulfonyl)aminoquinol-6-yloxyacetic Acid: A Preparative, Potentiometric, UV-visible, and Fluorescence Study
  作者：Hilary C. Coleman、Bruce L. May、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1071/ch10173

  日期：——

  The preparation of the Zn2+ specific fluorophore 2-((E)-2-phenyl)ethenyl-8-(N-4-methylbenzene-sulfonyl)aminoquinol-6-yloxyacetic acid, H23, is described. The protonated form, H33+, is characterized by pKa values of 2.71 ± 0.03, 4.92 ± 0.03, and 10.46 ± 0.03 in 25% (v/v) aqueous ethanol 0.10 mol L–1 in NaClO4 at 298.2 K determined by potentiometric titration. At pH 6.6, but otherwise under the same conditions, the dianion, 32–, forms the fluorescent complexes [Zn(3)] and [Zn(3)2]2–, characterized by log(K1/L mol–1) = 10.5 ± 0.20 and log(K2/L mol–1) = 11.1 ± 0.1, respectively, as determined by fluorimetry. These data are compared with analogous data for the structurally similar and widely used fluorophore 2-methyl-8-p-toluenesulfonamido-6-quinolyloxyacetic acid (Zinquin A).

  介绍了 Zn2+ 特定荧光团 2-((E)-2-苯基)乙烯基-8-(N-4-甲基苯磺酰基)氨基喹啉-6-基氧基乙酸 H23 的制备方法。质子化形式 H33+ 在 298.2 K 的 25%（v/v）乙醇 0.10 mol L-1 NaClO4 水溶液中的 pKa 值为 2.71 ± 0.03、4.92 ± 0.03 和 10.46 ± 0.03，这是通过电位滴定法测定的。在 pH 值为 6.6 的其他相同条件下，二价离子 32- 会形成荧光复合物 [Zn(3)] 和 [Zn(3)2]2-，通过荧光测定法测定，其对数（K1/L mol-1 ）= 10.5 ± 0.20 和对数（K2/L mol-1 ）= 11.1 ± 0.1。这些数据与结构相似且广泛使用的荧光团 2-甲基-8-对甲苯磺酰胺基-6-喹啉氧乙酸（Zinquin A）的类似数据进行了比较。