12-methoxy-19-norpodocarpa-4(18),8,11,13-tetraene | 13740-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxy-19-norpodocarpa-4(18),8,11,13-tetraene
• 英文别名: (4aS,10aS)-6-methoxy-4a-methyl-1-methylidene-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 13740-11-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: HNSLPVQWTNEVIZ-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxy-19-norpodocarpa-4(18),8,11,13-tetraene 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMBIE, RICHARD C.;HAY, MICHAEL P.;LARSEN, LESLEY;RICKARD, CLIFTON E. F.;+, AUSTRAL. J. CHEM., 44,(1991) N, C. 821-842

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxy-4α-(2'-pyridylthio)-18-norpodocarpa-8,11,13-triene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到12-methoxy-19-norpodocarpa-4(18),8,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Hay, Michael P.; Larsen, Lesley, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 6, p. 821 - 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring A modification of podocarpic acid derivatives: Functionalization and cyclopentaannulation of ring C via (η6-arene)tricarbonylchromium(0) complexes
  作者：Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge、Ralph J. Stevenson、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88118-9

  日期：1994.5

  Modification of ring A via radical decarboxylation of the 19-carboxylic acid 2 to give the 4(18)-exo-methylene diterpenoid 6, followed by functionalization of ring C via addition-oxidation of the (η6-arene)tricarbonylchromium(0) complex 13, has been achieved. Further oxidative modifications of ring A followed by titanium(IV) chloride-mediated cyclopentaannulation of ring C produced the ring-C aromatic

  环A的修饰通过19羧酸的自由基脱羧2，得到4（18） -外-亚甲基二萜6，随后环C的官能化通过的（η加成氧化6 -arene）tricarbonylchromium（0）复杂13，已经实现。环A的进一步氧化修饰，然后由氯化钛（IV）介导的环C的环戊环化，产生了环C的芳族雄烷类似物17和21，其中A环的结构与某些天然存在的全脂环族类固醇的结构相似。
• Addition-protonation reactions of (η6-arene) tricarbonylchromium(O) complexes of podocarpic acid derivatives: synthesis of steroidal alicyclic skeletons
  作者：Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge、Ralph J. Stevenson、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05039-e

  日期：1995.1

  Functionalization of the (η6-arene)tricarbonylchromium(O) complexes of some podocarpic acid (1) derivatives has been achieved through the addition-protonation route. The resulting dienol ethers underwent acid-promoted hydrolysis giving enones which were subsequently reduced to saturated ketones. Acid-promoted cyclopentaannulation of these ketones produced compounds with tetracyclic steroidal skeletons

  的官能化的（η 6 -arene）tricarbonylchromium（O）一些罗汉松酸的复合物（1）的衍生物已通过加入质子化途径来实现的。所得的二烯醇醚进行酸促进的水解，得到烯酮，随后将其还原为饱和酮。这些酮经酸促进的环戊环化制得的化合物具有良好的收率，该化合物具有四环甾体骨架。
• The Synthesis of an Arylperhydronaphthalenol, an Efficient Chiral Auxiliary
  作者：DPG Hamon、JW Holman、RA Massywestropp

  DOI：10.1071/ch9930593

  日期：——

  The synthesis of (1R,4aS,8S,8aS)-8-(5′-methoxy-2′-methylphenyl)-8-methyldecahydronaphtha-len-1-ol from podocarpic acid is described.

  描述了从荚果酸合成 (1R,4aS,8S,8aS)-8-(5′-methoxy-2′-methylphenyl)-8-methyldecahydronaphtha-len-1-ol 的过程。
• Hamon David P. G., Holman Jeffrey W., Massy-Westropp Ralph A., Austral. J. Chem., 46, (1993) N 5, S 593-601
  作者：Hamon David P. G., Holman Jeffrey W., Massy-Westropp Ralph A.

  DOI：——

  日期：——