3,3-Ethano-4,4-ethylendioxy-2-pentanon | 38376-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Ethano-4,4-ethylendioxy-2-pentanon
• 英文别名: 1-[1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopropyl]-ethanone；1-[1-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclopropyl]ethanone
• CAS: 38376-59-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DESUABVLAVXGOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Ethano-4,4-ethylendioxy-2-pentanon 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-1-{1-[1-methyl-4-(trimethylsilyl)-but-1-en-3-ynyl]-cyclopropyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用 Allenic Pauson-Khand 反应快速合成羟甲基酰基富烯 (HMAF)。这种伊卢丹结构的任一对映异构体的合成方法

  摘要：

  丙氨酸 Pauson-Khand 反应已用于制备 (±)-羟甲基酰基富烯 (HMAF)，这是一种抗癌剂，目前正处于针对多种实体瘤类型的 II 期临床试验中。由市售起始材料分 11 个步骤进行合成。此外，通过将外消旋合成与对映体纯中间体交叉，建立了获得标题化合物的不对称途径。对映异构纯中间体的制备涉及烯炔系统的三取代烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD)。这种方法只需通过改变 Sharpless AD 反应中的配体即可获得 HMAF 的两种对映异构体。报告了使用 Peterson 烯化或 Horner-Wadsworth-Emmons 协议从脂肪族酮立体有择合成 E 或 Z 三取代烯炔的优化条件。最后，更好地理解等离子 P−K r 的立体电子要求...

  DOI：

  10.1021/ja000546l
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-Ethano-4,4-ethylendioxy-2-pentanon
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-氟g子醇的合成

  摘要：

  （±）-2-氟代山is固醇（2）是通过3-（1-异丙烯基环丙基）丁烷-1,3-二醇甲磺酸酯（15）与Pr i 2 NH–KHF 2 –（HF）n的扩环-氟化反应合成的。·Py络合物（Py =吡啶）。

  DOI：

  10.1039/c39890000690

文献信息

• Studies on the sesquiterpenoids of hypolepis punctata mett.—II
  作者：Yuji Hayashi、Mugio Nishizawa、Takeo Sakan

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80074-4

  日期：1977.1

  Hypacrone (1), a new seco-illudoid, was synthesized by several steps, including a cross aldol condensation of two major moieties, a diketone (2) and a cyclopentenone derivative (11).

  Hypacrone（1），一种新的癸二酮，是通过几个步骤合成的，包括两个主要部分的交叉羟醛缩合，二酮（2）和环戊烯酮衍生物（11）。
• J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5087
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4915-4920
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• KANEMOTO, SHIGEKAZU;SHIMIZU, MAKOTO;YOSHIOKA, HIROSUKE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 690-691
  作者：KANEMOTO, SHIGEKAZU、SHIMIZU, MAKOTO、YOSHIOKA, HIROSUKE

  DOI：——

  日期：——
• A Rapid Synthesis of Hydroxymethylacylfulvene (HMAF) Using the Allenic Pauson−Khand Reaction. A Synthetic Approach to Either Enantiomer of This Illudane Structure
  作者：Kay M. Brummond、Jianliang Lu、Jeffrey Petersen

  DOI：10.1021/ja000546l

  日期：2000.5.1

  An allenic Pauson−Khand reaction has been employed in the preparation of (±)-hydroxymethylacylfulvene (HMAF), an anticancer agent that is currently in Phase II clinical trials for a variety of solid tumor types. The synthesis is effected in 11 steps from commercially available starting materials. In addition, an asymmetric route to the title compound has been established by intersecting the racemic

  丙氨酸 Pauson-Khand 反应已用于制备 (±)-羟甲基酰基富烯 (HMAF)，这是一种抗癌剂，目前正处于针对多种实体瘤类型的 II 期临床试验中。由市售起始材料分 11 个步骤进行合成。此外，通过将外消旋合成与对映体纯中间体交叉，建立了获得标题化合物的不对称途径。对映异构纯中间体的制备涉及烯炔系统的三取代烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD)。这种方法只需通过改变 Sharpless AD 反应中的配体即可获得 HMAF 的两种对映异构体。报告了使用 Peterson 烯化或 Horner-Wadsworth-Emmons 协议从脂肪族酮立体有择合成 E 或 Z 三取代烯炔的优化条件。最后，更好地理解等离子 P−K r 的立体电子要求...