3,3-Ethano-4,4-ethylendioxy-2-pentanon | 38376-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Ethano-4,4-ethylendioxy-2-pentanon
• 英文别名: 1-[1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopropyl]-ethanone；1-[1-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclopropyl]ethanone
• CAS: 38376-59-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DESUABVLAVXGOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Ethano-4,4-ethylendioxy-2-pentanon 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-1-{1-[1-methyl-4-(trimethylsilyl)-but-1-en-3-ynyl]-cyclopropyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用 Allenic Pauson-Khand 反应快速合成羟甲基酰基富烯 (HMAF)。这种伊卢丹结构的任一对映异构体的合成方法

  摘要：

  丙氨酸 Pauson-Khand 反应已用于制备 (±)-羟甲基酰基富烯 (HMAF)，这是一种抗癌剂，目前正处于针对多种实体瘤类型的 II 期临床试验中。由市售起始材料分 11 个步骤进行合成。此外，通过将外消旋合成与对映体纯中间体交叉，建立了获得标题化合物的不对称途径。对映异构纯中间体的制备涉及烯炔系统的三取代烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD)。这种方法只需通过改变 Sharpless AD 反应中的配体即可获得 HMAF 的两种对映异构体。报告了使用 Peterson 烯化或 Horner-Wadsworth-Emmons 协议从脂肪族酮立体有择合成 E 或 Z 三取代烯炔的优化条件。最后，更好地理解等离子 P−K r 的立体电子要求...

  DOI：

  10.1021/ja000546l
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-Ethano-4,4-ethylendioxy-2-pentanon
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-氟g子醇的合成

  摘要：

  （±）-2-氟代山is固醇（2）是通过3-（1-异丙烯基环丙基）丁烷-1,3-二醇甲磺酸酯（15）与Pr i 2 NH–KHF 2 –（HF）n的扩环-氟化反应合成的。·Py络合物（Py =吡啶）。

  DOI：

  10.1039/c39890000690

文献信息

• Studies on the sesquiterpenoids of hypolepis punctata mett.—II
  作者：Yuji Hayashi、Mugio Nishizawa、Takeo Sakan

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80074-4

  日期：1977.1

  Hypacrone (1), a new seco-illudoid, was synthesized by several steps, including a cross aldol condensation of two major moieties, a diketone (2) and a cyclopentenone derivative (11).

  Hypacrone（1），一种新的癸二酮，是通过几个步骤合成的，包括两个主要部分的交叉羟醛缩合，二酮（2）和环戊烯酮衍生物（11）。
• J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5087
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4915-4920
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• KANEMOTO, SHIGEKAZU;SHIMIZU, MAKOTO;YOSHIOKA, HIROSUKE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 690-691
  作者：KANEMOTO, SHIGEKAZU、SHIMIZU, MAKOTO、YOSHIOKA, HIROSUKE

  DOI：——

  日期：——