[(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 395075-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 395075-12-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: HCINZYKYXMRAOU-JPLJXNOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 112.33h， 生成 1-O-acetyl-5-O-benzoyl-3,3-difluoro-3-deoxo-L-glyceropentofuranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Potent Anti-HIV Activity of l-3‘-Fluoro-2‘,3‘-Unsaturated Cytidine

  摘要：

  [GRAPHICS]L-2 ' ,3 ' -Didehydro-2 ' ,3 ' -dideoxy-3 ' -fluorocytidine (L-3 ' -Fd4C), a novel potent anti-HIV agent (EC50 0.03 muM in PBM cells), has been synthesized from L-xylose in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/ol0168059
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Potent Anti-HIV Activity of l-3‘-Fluoro-2‘,3‘-Unsaturated Cytidine

  摘要：

  [GRAPHICS]L-2 ' ,3 ' -Didehydro-2 ' ,3 ' -dideoxy-3 ' -fluorocytidine (L-3 ' -Fd4C), a novel potent anti-HIV agent (EC50 0.03 muM in PBM cells), has been synthesized from L-xylose in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/ol0168059

文献信息

• BETA-2'-OR 3'-HALONUCLEOSIDES
  申请人：Otto J. Michael

  公开号：US20050119286A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention includes compounds and compositions of β-halonucleosides, as well as methods to treat HIV, HBV or abnormal cellular proliferation comprising administering said compounds or compositions.

  本发明包括β-卤代核苷化合物和组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗HIV、HBV或异常细胞增殖的方法。
• US6949522B2
  申请人：——

  公开号：US6949522B2

  公开（公告）日：2005-09-27
• Synthesis and Potent Anti-HIV Activity of <scp>l</scp>-3‘-Fluoro-2‘,3‘-Unsaturated Cytidine
  作者：Giuseppe Gumina、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/ol0168059

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]L-2 ' ,3 ' -Didehydro-2 ' ,3 ' -dideoxy-3 ' -fluorocytidine (L-3 ' -Fd4C), a novel potent anti-HIV agent (EC50 0.03 muM in PBM cells), has been synthesized from L-xylose in 14 steps.