[(2S,5S)-3,3-difluoro-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 395075-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,5S)-3,3-difluoro-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 395075-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O₄
• 分子量: 272.249
• InChiKey: MYXIKQJYVSGVBV-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5S)-3,3-difluoro-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 (-)-N₄-benzoyl-1-[(1S,4S)-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-β-L-ribofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Potent Anti-HIV Activity of l-3‘-Fluoro-2‘,3‘-Unsaturated Cytidine

  摘要：

  [GRAPHICS]L-2 ' ,3 ' -Didehydro-2 ' ,3 ' -dideoxy-3 ' -fluorocytidine (L-3 ' -Fd4C), a novel potent anti-HIV agent (EC50 0.03 muM in PBM cells), has been synthesized from L-xylose in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/ol0168059
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 112.25h， 生成 [(2S,5S)-3,3-difluoro-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Potent Anti-HIV Activity of l-3‘-Fluoro-2‘,3‘-Unsaturated Cytidine

  摘要：

  [GRAPHICS]L-2 ' ,3 ' -Didehydro-2 ' ,3 ' -dideoxy-3 ' -fluorocytidine (L-3 ' -Fd4C), a novel potent anti-HIV agent (EC50 0.03 muM in PBM cells), has been synthesized from L-xylose in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/ol0168059

文献信息

• BETA-2'-OR 3'-HALONUCLEOSIDES
  申请人：Otto J. Michael

  公开号：US20050119286A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention includes compounds and compositions of β-halonucleosides, as well as methods to treat HIV, HBV or abnormal cellular proliferation comprising administering said compounds or compositions.

  本发明包括β-卤代核苷化合物和组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗HIV、HBV或异常细胞增殖的方法。
• Beta-2'-OR 3'-HALONUCLEOSIDES
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1478322A2

  公开（公告）日：2004-11-24
• [EN] beta -2'-OR 3'-HALONUCLEOSIDES<br/>[FR] ss-2'-OU 3'-HALONUCLEOSIDES
  申请人：PHARMASSET LTD

  公开号：WO2003000200A2

  公开（公告）日：2003-01-03

  The present invention includes compounds and compositions of β-halonucleosides, as well as methods to treat HIV, HBV or abnormal cellular proliferation comprising administering said compounds or compositions.
• Synthesis and Potent Anti-HIV Activity of <scp>l</scp>-3‘-Fluoro-2‘,3‘-Unsaturated Cytidine
  作者：Giuseppe Gumina、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/ol0168059

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]L-2 ' ,3 ' -Didehydro-2 ' ,3 ' -dideoxy-3 ' -fluorocytidine (L-3 ' -Fd4C), a novel potent anti-HIV agent (EC50 0.03 muM in PBM cells), has been synthesized from L-xylose in 14 steps.