methyl 6-amino-7-methoxy-3-oxo-4H-1,4-benzothiazine-8-carboxylate | 286372-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-amino-7-methoxy-3-oxo-4H-1,4-benzothiazine-8-carboxylate
• CAS: 286372-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: OTDGTUHHOFKHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-amino-7-methoxy-3-oxo-4H-1,4-benzothiazine-8-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 2-甲基-2-丁烯 、 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 silica gel 、 三溴化硼 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.74h， 生成 (3R,4E,6E,8E)-3-methoxy-10-[(4S,5S,6R)-6-[(Z)-5-[7-(methoxymethoxy)-3-oxo-6-(prop-2-enoxycarbonylamino)-4H-1,4-benzothiazin-8-yl]pent-2-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]deca-4,6,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素（+）-噻嗪诺米诺霉素E的全合成。

  摘要：

  已实现（+）-thiazinotrienomycin E（1）的首个全合成，这是新型细胞毒性安沙霉素抗生素的成员。合成策略的关键特征包括：（a）结合苯胺的TBS保护有效构建砜7，（b）改进烯丙基氯（-）-6的合成，这是我们的曲安霉素A和F总合成中使用的高级中间体，（c）应用Kocienski修改后的Julia协议以立体控制的方式修饰E，E，E-三烯亚基，（d）砜7与高级碘化物62的有效结合，以及（e）Mukaiyama大内酰胺化为访问thiazinotrienomycin大环。

  DOI：

  10.1021/jo991958j
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-甲氧基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 nitronium tetrafluoborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 6-amino-7-methoxy-3-oxo-4H-1,4-benzothiazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素（+）-噻嗪诺米诺霉素E的全合成。

  摘要：

  已实现（+）-thiazinotrienomycin E（1）的首个全合成，这是新型细胞毒性安沙霉素抗生素的成员。合成策略的关键特征包括：（a）结合苯胺的TBS保护有效构建砜7，（b）改进烯丙基氯（-）-6的合成，这是我们的曲安霉素A和F总合成中使用的高级中间体，（c）应用Kocienski修改后的Julia协议以立体控制的方式修饰E，E，E-三烯亚基，（d）砜7与高级碘化物62的有效结合，以及（e）Mukaiyama大内酰胺化为访问thiazinotrienomycin大环。

  DOI：

  10.1021/jo991958j

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Thiazinotrienomycin E
  作者：Amos B. Smith、Zehong Wan

  DOI：10.1021/ol991049g

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of (+)-thiazinotrienomycin E (1), member of a novel class of cytotoxic ansamycin antibiotics, has been achieved. The synthesis features a highly efficient construction of the aromatic fragment 3 incorporating TBS protection of the aniline, a significantly improved synthesis of (-)-19, an intermediate employed in our trienomycins A and F total syntheses, application of the Kocienski modified Julia protocol to elaborate the E,E,E-triene subunit, an efficient union of 3 and (+)-4, and Mukaiyama macrolactamization to access the thiazinotrienomycin macrolide.