methyl 2-[(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetate | 201603-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 201603-50-1
• 化学式: C₃₀H₃₂O₅
• 分子量: 472.581
• InChiKey: DTEYSRLLBGXIID-RGTFROLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetate 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-2-(羟基甲基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  由D-木糖合成（+）-环果糖醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971998s
• 作为产物：
  描述：

  2-(R)-3-(S)-4-(R)-tribenzyloxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-pentanal 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 2-[(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  由D-木糖合成（+）-环果糖醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971998s

文献信息

• Free Radical Studies and Solutions to the Synthesis of (+)-Cyclophellitol
  作者：Frederick E. Ziegler、Yizhe Wang

  DOI：10.1021/jo981211d

  日期：1998.10.1

  D-Xylose serves as a starting material for approaches to the synthesis of the glucosidase inhibitors, (+)-cyclophellitol (1) and (+)-epi-cyclophellitol (2). An investigation of the cyclization of diastereomeric oxiranyl radicals to achieve this goal was moderately successful with the diastereomer that would have led to epi-cyclophellitol undergoing cyclization. An alternative route to cyclophellitol from D-xylose employed Grubbs' ring closure metathesis and radical transformations to complete the synthesis.