(1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methylene-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane | 157761-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methylene-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: (1R,3R,4S,5R,6R)-2-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 157761-57-4
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄
• 分子量: 428.528
• InChiKey: KGIUCNTWAXKQEQ-RKFAPSRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methylene-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-5-epi-cyclophellitol
  参考文献：
  名称：

  An unexpected access to 5-epi-cyclophellitol: a new cyclitol member

  摘要：

  A thorough reinvestigation of the hydroboration-oxidation of methylene epoxycyclohexane 3 has revealed the formation of a direct precursor of the hitherto unreported 5-epi-cyclophellitol. Hydroboration of the starting precursor 3 takes place with total and opposite stereocontrol to that previously described in the literature. The sterochemistry of this new cyclophellitol isomer has been unambiguously confirmed by comparison with reference compounds obtained by independent methods. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.002
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2,3,4-tri(benzyloxy)-5-hexen-1-ol 在 lithium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 三甲基氯硅烷 、 碘苯二乙酸 、 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methylene-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  由D-木糖合成（+）-环果糖醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971998s

文献信息

• Access to New Cyclitol Thiirane Analogs from Oxa-Pseudosaccharides
  作者：P. Letellier、A. El Meslouti、D. Beaupere、R. Uzan

  DOI：10.1055/s-1996-4415

  日期：1996.12

  The synthesis of new cyclitol thiirane analogs, from the corresponding epoxides, is reported.

  报道了从相应环氧化物合成新型环醇硫烷类类似物。
• Synthesis of New Cyclitol Derivatives
  作者：P. Letellier、R. Ralainairina、D. Beaupère、R. Uzan

  DOI：10.1055/s-1997-1292

  日期：1997.8

  The synthesis of new aminocyclitols from the corresponding epoxides is reported.

  报道了从相应的环氧乙烷合成新型氨基环己糖醇的方法。
• Synthesis of new aminocyclitols as potent enzymatic inhibitors
  作者：Philippe Letellier、Robert Ralainirina、Daniel Beaupère、Raoul Uzan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60726-8

  日期：1994.6

  The syntheses of new pseudo-saccharides having an allylic amino moiety or an aziridine group ate reported starting from methyl-alpha-D-glucopyranoside. To enhance the hydrophilic / lipophilic balance, pseudo-saccharides 9 and 10 were linked with a glycosyl derivative.