(3aR,4R,5S,6R,7S,7aR)-7-iodo-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one | 201603-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5S,6R,7S,7aR)-7-iodo-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 201603-54-5
• 化学式: C₂₉H₂₉IO₅
• 分子量: 584.451
• InChiKey: WOWQXGYGZRJQBA-GJGRYDDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,6R,7S,7aR)-7-iodo-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 水 、 碘 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由D-木糖合成（+）-环果糖醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971998s
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)heptanoate 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 Grubbs catalyst first generation 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 (μ-chloro)(μ-methylene)dimethylaluminum 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.58h， 生成 (3aR,4R,5S,6R,7S,7aR)-7-iodo-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Free Radical Studies and Solutions to the Synthesis of (+)-Cyclophellitol

  摘要：

  D-Xylose serves as a starting material for approaches to the synthesis of the glucosidase inhibitors, (+)-cyclophellitol (1) and (+)-epi-cyclophellitol (2). An investigation of the cyclization of diastereomeric oxiranyl radicals to achieve this goal was moderately successful with the diastereomer that would have led to epi-cyclophellitol undergoing cyclization. An alternative route to cyclophellitol from D-xylose employed Grubbs' ring closure metathesis and radical transformations to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo981211d