(-)-heptemerone B | 924914-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-heptemerone B
• 英文别名: [(1S,2R,4S,5S,6S,9S,12R)-4-acetyloxy-6,9-dimethyl-3-oxo-5-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-en-12-yl] acetate
• CAS: 924914-88-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: WMVJIPZZKUYCOU-IQZDKHKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-heptemerone B 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以28%的产率得到(-)-guanacastepene E
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heptemerone B 和 (-)-Guanacastepene E 的全合成

  摘要：

  新多拉烷二萜类庚烯酮 B 的非天然对映异构体的简洁、立体选择性和收敛全合成已经完成。(-)-庚烯酮皂化得到(-)-胍那卡司汀E。因此，(-)-庚烯酮B的绝对立体化学确定为5-(S)，与(-)-胍那卡司酮E相同。最长的线性序列为该合成包括从简单的已知起始材料开始的 17 (18) 个步骤。我们的一般合成方法整合了一系列不同的反应，包括分子内 Heck 反应以创建一个四元立体中心和一个铜酸盐共轭添加以建立另一个。中央七元环通过不常见的电化学氧化闭合，而五元环通过闭环复分解形成。

  DOI：

  10.1021/ja0660507
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4R,7R)-7-ethenyl-7-methyl-5,6-dihydro-4H-2-benzofuran-4-yl]oxy]-diphenylsilane 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 lithium perchlorate 、 sodium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 氨 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 67.66h， 生成 (-)-heptemerone B
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heptemerone B 和 (-)-Guanacastepene E 的全合成

  摘要：

  新多拉烷二萜类庚烯酮 B 的非天然对映异构体的简洁、立体选择性和收敛全合成已经完成。(-)-庚烯酮皂化得到(-)-胍那卡司汀E。因此，(-)-庚烯酮B的绝对立体化学确定为5-(S)，与(-)-胍那卡司酮E相同。最长的线性序列为该合成包括从简单的已知起始材料开始的 17 (18) 个步骤。我们的一般合成方法整合了一系列不同的反应，包括分子内 Heck 反应以创建一个四元立体中心和一个铜酸盐共轭添加以建立另一个。中央七元环通过不常见的电化学氧化闭合，而五元环通过闭环复分解形成。

  DOI：

  10.1021/ja0660507