Methyl 5,5-dimethyl-6-oxohexanoate | 74001-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5,5-dimethyl-6-oxohexanoate
• CAS: 74001-62-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZZJTTYZKWXDRAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5,5-dimethyl-6-oxohexanoate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [4S,3(6E)]-4-Benzyl-3-(5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CCVIII：(1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 长须白蛉的性信息素

  摘要：

  (通过采用 Evan 或 Oppolzer 的不对称甲基化和分子内 Diels-Alder 反应这两个关键步骤，对映体选择性地合成了 (1S,3S,7R)-3-甲基-δ-himachalene，它是巴西雅各比纳雄性沙蝇（Lutzomyia longipalpis）的性信息素。通过对与合成中间体之一相关的化合物进行 X 射线分析，明确确定了产物的绝对构型。这种沙蝇信息素的环结具有与已知植物来源的(1R,7R)-δ-himachalene相反的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8220
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5-dimethylhex-2-enoate 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.67h， 生成 Methyl 5,5-dimethyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CCVIII：(1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 长须白蛉的性信息素

  摘要：

  (通过采用 Evan 或 Oppolzer 的不对称甲基化和分子内 Diels-Alder 反应这两个关键步骤，对映体选择性地合成了 (1S,3S,7R)-3-甲基-δ-himachalene，它是巴西雅各比纳雄性沙蝇（Lutzomyia longipalpis）的性信息素。通过对与合成中间体之一相关的化合物进行 X 射线分析，明确确定了产物的绝对构型。这种沙蝇信息素的环结具有与已知植物来源的(1R,7R)-δ-himachalene相反的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8220

文献信息

• β-Carbonyl radicals as three-carbon building blocks for carbon-carbon bond forming reactions
  作者：Bernd Giese、Hans Horler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97181-9

  日期：1985.1

  aldehydes, ketones and esters β-carbonyl radicals can be generated via enolization, cyclopropanation, solvomercuration and reduction with NaBH4. Radicals react with electron-poor alkenes to give products of CC-bond forming reactions (Tables 1–3). Carbonyl compounds are therefore precursors of three-carbon building blocks. The products result from reactions with “Umpolung”.

  通过醛化，环丙烷化，溶剂化和NaBH 4还原，可以从醛，酮和酯生成β-羰基自由基。自由基与贫电子烯烃反应生成CC键形成反应的产物（表1-3）。因此，羰基化合物是三碳构件的前体。产物来自与“ Umpolung”的反应。
• CC bond formation reactions with umpolung of aldehydes via radicals
  作者：Bernd Giese、Hans Horler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88140-x

  日期：1983.1
• Giese, Bernd; Heinrich, Nikolaus; Horler, Hans, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3528 - 3535
  作者：Giese, Bernd、Heinrich, Nikolaus、Horler, Hans、Koch, Wolfram、Schwarz, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• GIESE, B.;HORLER, H., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 31, 3221-3224
  作者：GIESE, B.、HORLER, H.

  DOI：——

  日期：——
• GIESE B.; HEINRICH N.; HORLER H.; KOCH W.; SCHWARZ H., CHEM. BER., 119,(1986) N 12, 3528-3535
  作者：GIESE B.、 HEINRICH N.、 HORLER H.、 KOCH W.、 SCHWARZ H.

  DOI：——

  日期：——