[4S,3(6E)]-4-Benzyl-3-(5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoyl)-2-oxazolidinone | 290812-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [4S,3(6E)]-4-Benzyl-3-(5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(6E)-5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 290812-17-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: DBAMZGXOFGTUJM-XUDAUXSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4S,3(6E)]-4-Benzyl-3-(5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoyl)-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4S,8E)-4,7,7,10-Tetramethyl-1,8,10-undecatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CCVIII：(1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 长须白蛉的性信息素

  摘要：

  (通过采用 Evan 或 Oppolzer 的不对称甲基化和分子内 Diels-Alder 反应这两个关键步骤，对映体选择性地合成了 (1S,3S,7R)-3-甲基-δ-himachalene，它是巴西雅各比纳雄性沙蝇（Lutzomyia longipalpis）的性信息素。通过对与合成中间体之一相关的化合物进行 X 射线分析，明确确定了产物的绝对构型。这种沙蝇信息素的环结具有与已知植物来源的(1R,7R)-δ-himachalene相反的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8220
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5-dimethylhex-2-enoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [4S,3(6E)]-4-Benzyl-3-(5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（1 S，3 S，7 R）-3-甲基-α-喜马al烯，巴西雅各布纳（Jacobina）沙蝇Lutzomyia longipalpis的性信息素

  摘要：

  （1 S，3 S，7 R）-3-甲基-α-himachalene，来自巴西雅可比那的雄性fly（Lutzomyia longipalpis）的性信息素，是利用Evans或Oppolzer的不对称甲基化作为关键步骤选择性合成的。该信息素的环连接处的绝对构型与植物来源的已知（1 R，7 R）-α-喜马林烯的构型相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00831-5

文献信息

• A New Strategy for ExtendingN-Acyl Imides as Chiral Auxiliaries for Aldol and Diels–Alder Reactions: Application to an Enantioselective Synthesis ofα-Himachalene
  作者：David A. Evans、David H. Brown Ripin、Jeffrey S. Johnson、Eileen A. Shaughnessy

  DOI：10.1002/anie.199721191

  日期：1997.10.17