Ethyl (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5-dimethylhex-2-enoate | 290812-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5-dimethylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 290812-13-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: GNCRMEIUSKZSBM-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5-dimethylhex-2-enoate 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 133.67h， 生成 (2S,6E)-2,5,5,8-Tetramethylnona-6,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CCVIII：(1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 长须白蛉的性信息素

  摘要：

  (通过采用 Evan 或 Oppolzer 的不对称甲基化和分子内 Diels-Alder 反应这两个关键步骤，对映体选择性地合成了 (1S,3S,7R)-3-甲基-δ-himachalene，它是巴西雅各比纳雄性沙蝇（Lutzomyia longipalpis）的性信息素。通过对与合成中间体之一相关的化合物进行 X 射线分析，明确确定了产物的绝对构型。这种沙蝇信息素的环结具有与已知植物来源的(1R,7R)-δ-himachalene相反的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8220
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,3-dimethylbutanal 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到Ethyl (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5-dimethylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（1 S，3 S，7 R）-3-甲基-α-喜马al烯，巴西雅各布纳（Jacobina）沙蝇Lutzomyia longipalpis的性信息素

  摘要：

  （1 S，3 S，7 R）-3-甲基-α-himachalene，来自巴西雅可比那的雄性fly（Lutzomyia longipalpis）的性信息素，是利用Evans或Oppolzer的不对称甲基化作为关键步骤选择性合成的。该信息素的环连接处的绝对构型与植物来源的已知（1 R，7 R）-α-喜马林烯的构型相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00831-5