(1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5S)-2-oxo-5-isopropylcyclohexenecarboxylate | 171030-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5S)-2-oxo-5-isopropylcyclohexenecarboxylate
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (3S)-6-oxo-3-propan-2-ylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 171030-06-1
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₅S
• 分子量: 577.785
• InChiKey: NRXBDPPMQVTEGR-SWRZSNBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5S)-2-oxo-5-isopropylcyclohexenecarboxylate 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S,3S)-2-(3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-propenyl)-3-isopropyl-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid (1R,2R,3S,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  EPC synthesis of (+)-heptelidic acid

  摘要：

  An EPC (enantiomerically pure compound) synthesis of the antibiotic natural product (+)-heptelidic acid (1) is presented. Key step of the synthesis is a conjugate addition of the acetal protected vinyl cuprate 4 to the auxiliary shielded enoate 5n which gives the adduct 7n as a single diastereomer. After cleavage of the acetal protecting group and of the chiral auxiliary the enantiomerically pure beta-ketoester 12 has been obtained which has been transformed to the title compound 1 (11 steps starting from 5n, 10.6% overall yield).

  DOI：

  10.1007/bf00807894
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5S)-2-oxo-5-isopropylcyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯作为EPC合成（+）-庚二酸的关键中间体

  摘要：

  通过五步合成并通过色谱分离，制备了在C-5'处为非对映异构体的不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯3n和4n。将（H 2 C ＝ CH）2 CuLi共轭加成到3n和4n中，得到加合物13n（5′R，6′）和14n（5′S，6′R）为单一非对映体。分别。最后。结果表明，（5'R）构型的烯酸酯3n作为EPC合成（+）-庚二酸的手性构件很有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00952-3

文献信息

• Asymmetric protected enoates as key intermediates towards an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid
  作者：Gerhard Riehs、Ernst Urban

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01538-s

  日期：1995.10

  the adducts 9n (5′R,6′R) and 10n (5′S,6′R) as single diastereomers, respectively. Finally, the (5′R) configurated enoate 6n turned out to be valuable as a chiral building block for an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid.

  将（H 2 C = CH）2 CuLi共轭添加到6n和7n中，分别得到加合物9n（5'R，6'R）和10n（5'S，6'R）为单一非对映体。最终，（5'R）构型的烯酸酯6n作为（E）庚二酸的EPC合成的手性构件很有价值。