(2E,6E,10E,14E)-16-bromo-3,7,11,15-tetramethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate | 1100356-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E,14E)-16-bromo-3,7,11,15-tetramethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate
• 英文别名: (2E,6E,10E,14E)-16-bromo-3,7,11,15-tetramethyl-9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl acetate；[(2E,6E,10E,14E)-16-bromo-3,7,11,15-tetramethyl-9-(4-methylphenyl)sulfonylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] acetate
• CAS: 1100356-96-4
• 化学式: C₂₉H₄₁BrO₄S
• 分子量: 565.612
• InChiKey: SPTOLFJLLYRYQU-QXMJPZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E,14E)-16-bromo-3,7,11,15-tetramethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate 、 all-trans-geranylgeranyl toluene-p-sulphonyl sulphone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 以1.96 g的产率得到(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyl-9,17-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]dotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol

  摘要：

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3083
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E,14E)-16-hydroxy-3,7,11,15-tetramethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate 在 三苯基膦树脂 、 四溴化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(2E,6E,10E,14E)-16-bromo-3,7,11,15-tetramethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种改进的收敛方法合成低聚肾上腺素

  摘要：

  描述了从市售的香叶醇开始的实用且高度区域和立体选择性的寡聚戊二烯醇合成。收敛的合成策略的特征在于容易衍生自香叶醇的单体的烯丙基-烯丙基的迭代偶联，所述香叶醇含有一个反应性末端官能团和对甲苯磺酰基（Ts）基团的重复还原消除。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890211

文献信息

• A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol
  作者：Stephen J. Roe、Mark F. Oldfield、Neil Geach、Andrew Baxter

  DOI：10.1002/jlcr.3083

  日期：2013.7

  In this communication, we report the synthesis of ~5 mCi of [3-14C]solanesol (1) prepared from ethyl [3-14C]acetoacetate and (all-E)-octaprenyl bromide (2) in four steps, with a specific radioactivity of 19.83 mCi/mmol and with a chemical/stereochemical and radiochemical purity of ≥ 95%. (Figure 1). Position 3 of the chain was selected for 14C labelling because of the metabolic stability of this position. Unlabelled (all-E)-octaprenyl (18) (Scheme 4) necessary for this work was prepared via a convergent iterative ‘allyl-allyl’ coupling approach of precursors easily derived from readily available inexpensive starting materials.1 Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• An Improved Convergent Strategy for the Synthesis of Oligoprenols
  作者：Xiong-Jie Yu、Hao Zhang、Fang-Jun Xiong、Xu-Xiang Chen、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200890211

  日期：2008.10

  A practical and highly regio- and stereoselective synthesis of oligoprenols starting from commercially available geraniol is described. The convergent synthetic strategy features the iterative allyl-allyl coupling of monomers easily derived from geraniol that contain one reacting terminal functional group and the repetitive reductive elimination of the p-toluenesulfonyl (Ts) groups.

  描述了从市售的香叶醇开始的实用且高度区域和立体选择性的寡聚戊二烯醇合成。收敛的合成策略的特征在于容易衍生自香叶醇的单体的烯丙基-烯丙基的迭代偶联，所述香叶醇含有一个反应性末端官能团和对甲苯磺酰基（Ts）基团的重复还原消除。