methyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 109914-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 109914-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: JTGWQHAIDXWFQQ-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素片段的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-吡喃吡喃二磺酸）-4-O-磺基-β-d-吡喃半乳糖苷二钠盐及其非硫酸化类似物的化学合成

  摘要：

  摘要对甲基2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷依次进行HO-4的异丙基化，苄基化，酸解和选择性乙酰化反应，得到无定形的甲基4-O-乙酰基-2-叠氮基-6 -O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷。与2,3,4-三-O-苄基-6-O-氯乙酰基-α-1-氨基吡喃糖基氯的缩合反应（由已知的1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-容易地分三步制备在1,2-二氯乙烷中，在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛存在下，在1,2-二氯乙烷中提供58％的无定形甲基4- O-乙酰基-2-叠氮基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-1-基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。用硼氢化钠还原，然后依次进行N-乙酰化，在三氧化铬存在下于丙酮-硫酸中氧化，用三氧化硫-三甲胺络合物对钠盐进行O-硫酸化，然后催化氢解，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-1-基吡喃糖基尿嘧啶酸）-4-O的二钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90218-0
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl nitrate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段的合成。

  摘要：

  结晶的2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖酸甲酯与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-氨基吡喃基溴化）尿酸甲酯在二氯甲烷中的缩合在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，提供了54％的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（甲基2,3,4-三-O-乙酰基-甲基α-L-idopyranosyluronate）-β-D-吡喃半乳糖苷。在三氟甲硅烷基三甲基甲硅烷基酯的存在下，使用（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-氨基吡喃基三氯乙酰亚氨酸甲酯）尿酸甲酯作为糖基供体将收率提高至68％。用氰基硼氢化钠区域选择性地打开亚苄基，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，皂化，催化氢解和选择性的N-乙酰化得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-4-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖苷的二钠盐。2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷与（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85086-4

文献信息

• Regioselective Benzylation of Azido-Containing Monosaccharides
  作者：Xin-Shan Ye、Qiu-Hua Fan、Qin Li、Li-He Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-939681

  日期：——

  A regioselective benzylation or p-methoxybenzylation of diols in azido-containing monosaccharide derivatives was reported, and the reaction was performed under the conventional reaction conditions (NaH/BnBr in DMF). The hydroxyl functionality adjacent to the azido group was benzylated selectively in good yields.

  报道了含叠氮基单糖衍生物中二醇的区域选择性苯甲基化或对甲氧基苯甲基化，并且该反应在常规反应条件（NaH/BnBr在DMF中）下进行。与叠氮基相邻的羟基官能团以良好的产率选择性地被苄基化。
• MARRA, ALBERTO;DONG, XIA;PETITOU, MAURICE;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 195,(1989) N, C. 39-50
  作者：MARRA, ALBERTO、DONG, XIA、PETITOU, MAURICE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——