methyl 4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 109914-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-4-hydroxy-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 109914-58-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 351.359
• InChiKey: GLRNGXKRLNDLRC-DGXTUMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 硼酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranosyluronic acid)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素片段的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-吡喃吡喃二磺酸）-4-O-磺基-β-d-吡喃半乳糖苷二钠盐及其非硫酸化类似物的化学合成

  摘要：

  摘要对甲基2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷依次进行HO-4的异丙基化，苄基化，酸解和选择性乙酰化反应，得到无定形的甲基4-O-乙酰基-2-叠氮基-6 -O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷。与2,3,4-三-O-苄基-6-O-氯乙酰基-α-1-氨基吡喃糖基氯的缩合反应（由已知的1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-容易地分三步制备在1,2-二氯乙烷中，在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛存在下，在1,2-二氯乙烷中提供58％的无定形甲基4- O-乙酰基-2-叠氮基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-1-基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。用硼氢化钠还原，然后依次进行N-乙酰化，在三氧化铬存在下于丙酮-硫酸中氧化，用三氧化硫-三甲胺络合物对钠盐进行O-硫酸化，然后催化氢解，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-1-基吡喃糖基尿嘧啶酸）-4-O的二钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90218-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 7.33h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素片段的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-吡喃吡喃二磺酸）-4-O-磺基-β-d-吡喃半乳糖苷二钠盐及其非硫酸化类似物的化学合成

  摘要：

  摘要对甲基2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷依次进行HO-4的异丙基化，苄基化，酸解和选择性乙酰化反应，得到无定形的甲基4-O-乙酰基-2-叠氮基-6 -O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷。与2,3,4-三-O-苄基-6-O-氯乙酰基-α-1-氨基吡喃糖基氯的缩合反应（由已知的1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-容易地分三步制备在1,2-二氯乙烷中，在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛存在下，在1,2-二氯乙烷中提供58％的无定形甲基4- O-乙酰基-2-叠氮基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-1-基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。用硼氢化钠还原，然后依次进行N-乙酰化，在三氧化铬存在下于丙酮-硫酸中氧化，用三氧化硫-三甲胺络合物对钠盐进行O-硫酸化，然后催化氢解，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-1-基吡喃糖基尿嘧啶酸）-4-O的二钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90218-0

文献信息

• l-Iduronic acid derivatives as glycosyl donors
  作者：Christine Tabeur、Françoise Machetto、Jean-Maurice Mallet、Philippe Duchaussoy、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00346-0

  日期：1996.2

  O-[Methyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinyl-alpha, and beta-L-idopyranosid)uronate] trichloroacetimidate and the corresponding n-pentenyl glycosides are efficient L-iduronic acid glycosyl donors. Both have been used for the high-yielding synthesis of basic disaccharide blocks which are useful for the subsequent synthesis of complex oligosaccharides related to heparin/heparan sulfate, and dermatan

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。
• Synthesis of disaccharide fragments of dermatan sulfate
  作者：Alberto Marra、Xia Dong、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85086-4

  日期：1989.12

  salt of methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(alpha-L-idopyranosyluronic acid)-4-O-sulfo-beta-D-galactopyranoside. Condensation of methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-galactopyranoside with methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide)uronate in dichloromethane, in the presence of silver triflate and molecular sieve, gave methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-

  结晶的2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖酸甲酯与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-氨基吡喃基溴化）尿酸甲酯在二氯甲烷中的缩合在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，提供了54％的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（甲基2,3,4-三-O-乙酰基-甲基α-L-idopyranosyluronate）-β-D-吡喃半乳糖苷。在三氟甲硅烷基三甲基甲硅烷基酯的存在下，使用（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-氨基吡喃基三氯乙酰亚氨酸甲酯）尿酸甲酯作为糖基供体将收率提高至68％。用氰基硼氢化钠区域选择性地打开亚苄基，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，皂化，催化氢解和选择性的N-乙酰化得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-4-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖苷的二钠盐。2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷与（2
• Synthesis and anti-thrombin activity of a hexasaccharide corresponding to the binding site of dermatan sulfate to heparin cofactor II
  作者：Pascal Bourhis、Françoise Machetto、Philippe Duchaussoy、J.-P Hérault、Jean-Maurice Mallet、J.-M Herbert、Maurice Petitou、Pierre Sinay

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10082-8

  日期：1997.11

  A new synthetic route is described toward the hexasaccharide representing the heparin cofactor II binding region of dermatan sulfate, The anti-thrombin activity of this synthetic hexasaccharide is reported here for the first time, This compound is about mio hundred times less active than dermatan sulfate itself for its ability to inhibit thrombin via heparin cofactor II. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Syntheses of the methyl glycosides of the repeating units of chondroitin 4- and 6-sulfate
  作者：Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84259-w

  日期：1990.6

  3,4,6-Tri-O-acetyl-D-galactal was transformed into methyl 6-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-galactopyranoside and its 4-O-acetyl-6-O-benzyl analogue, each of which was glycosylated with activated, O-acetylated derivatives of methyl D-glucopyranosyluronate. The resulting beta-(1----3)-linked disaccharide derivatives were each reductively N-acetylated, hydrogenolysed, O-sulfated, and saponified to afford the disodium salts of methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(beta-D-glucopyranosyluronic acid)-4-O-sulfo-beta-D-galactopyranoside and the 6-O-sulfo analogue. D-Galactal was also transformed into activated derivatives of 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranose and their 3,4-di-O-benzyl analogues with various substituents at O-4 and O-6. These glycosyl donors were condensed with 6-O-protected derivatives of methyl 2,3-di-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside to give the beta-(1----4)-linked disaccharide derivatives, which were selectively deprotected, then oxidised at C-6 of the gluco unit, reductively N-acetylated, selectively deprotected, O-sulfated at C-4 or C-6 of the galacto unit, and hydrogenolysed to give the disodium salts of methyl 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-4-O-sulfo-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D- glucopyranosiduronic acid and the 6-O-sulfo analogue.
• MARRA, ALBERTO;DONG, XIA;PETITOU, MAURICE;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 195,(1989) N, C. 39-50
  作者：MARRA, ALBERTO、DONG, XIA、PETITOU, MAURICE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——