tert-Butyl-dimethyl-{(Z)-3-[(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiranyl]-allyloxy}-silane | 114762-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-{(Z)-3-[(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiranyl]-allyloxy}-silane
• CAS: 114762-41-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: LVSRKTAMASULMF-YVGNBKPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 tert-Butyl-dimethyl-{(Z)-3-[(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiranyl]-allyloxy}-silane 在 CuCN 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(2R,5S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5,9-trimethyl-deca-3,8-dien-5-ol 、 (E)-(2S,5S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5,9-trimethyl-deca-3,8-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯的立体选择性S N 2'加成到手性无环乙烯基氧杂环丁烷上

  摘要：

  为了评估E / Z和syn / anti偏好，向同手性无环乙烯基氧杂环戊烷A14，A15，B6-B9和C5，C6添加了各种甲基铜试剂。未取代的环氧乙烷A14和A15给出了S N 2和S N 2'取代产物与所检验的四种试剂LiMe 2 Cu，LiMeCuCN，BrMgMe 2 Cu和LiMeCuI·BF 3的混合物。衍生自香叶醇的取代度更高的系统B6-B9和衍生自神经醇的C5，C6仅产生S N 2'产物。这 （Z）-烯丙醇衍生物B8和C6以及LiMeCuCN给出了最佳的抗/合成比（分别为99：1和97：3）。在这两种情况下，新成立的双键是专门Ë。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80067-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxigeranial 在 18-冠醚-6 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-{(Z)-3-[(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiranyl]-allyloxy}-silane
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯的立体选择性S N 2'加成到手性无环乙烯基氧杂环丁烷上

  摘要：

  为了评估E / Z和syn / anti偏好，向同手性无环乙烯基氧杂环戊烷A14，A15，B6-B9和C5，C6添加了各种甲基铜试剂。未取代的环氧乙烷A14和A15给出了S N 2和S N 2'取代产物与所检验的四种试剂LiMe 2 Cu，LiMeCuCN，BrMgMe 2 Cu和LiMeCuI·BF 3的混合物。衍生自香叶醇的取代度更高的系统B6-B9和衍生自神经醇的C5，C6仅产生S N 2'产物。这 （Z）-烯丙醇衍生物B8和C6以及LiMeCuCN给出了最佳的抗/合成比（分别为99：1和97：3）。在这两种情况下，新成立的双键是专门Ë。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80067-5