6-amino-4-phenyl-2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 82912-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-amino-4-phenyl-2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 6-amino-2-dicyanomethylene-4-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile；Ivkzwbujrrzzfw-uhfffaoysa-；2-amino-6-(dicyanomethylidene)-4-phenyl-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 82912-32-1
• 化学式: C₁₆H₈N₆
• 分子量: 284.28
• InChiKey: IVKZWBUJRRZZFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-307 °C (decomp)
• 沸点：
  251.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >42.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-phenyl-2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-amino-3,4-dicyano-4-phenyl-2-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Photo-Oxidation of Substituted 2-Dicyanomethylene-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  About the conversion of dicyanomethylene group to alkylcarboxylate on the photo-oxidation of 2-dicyanomethylene-1,2-dihydropyridines.

  DOI：

  10.1080/00397919208021339
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3,5-dicyano-6-ethylthio-4-phenylpyridine 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-amino-4-phenyl-2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Compounds, XXIII. Pyridines from Malononitrile Dimer and Benzylidenemalononitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29798

文献信息

• A Route to Dicyanomethylene Pyridines and Substituted Benzonitriles Utilizing Malononitrile Dimer as a Precursor
  作者：Noha M. Helmy、Fatma E. M. El-Baih、Monirah A. Al-Alshaikh、Moustafa S. Moustafa

  DOI：10.3390/molecules16010298

  日期：——

  The conditions of the reaction of malononitrile dimer with enaminones and arylidenemalononitrile could be adapted to yield either pyridines or benzene derivatives. A new synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidines from the reaction of malononitrile dimer 1 and 2-phenyl-3-piperidin-1-yl-acrylonitrile (11) is described. Compound 1 condensed with DMFDMA to yield an enaminonitrile that reacted with hydrazine hydrate to yield N',4,6-triamino-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamidine (17).

  马隆腈二聚体与烯亚胺酮和芳基腈马隆酸酯的反应条件可以调整，以获得吡啶或苯衍生物。本文描述了一种从马隆腈二聚体1与2-苯基-3-哌啶-1-基丙烯腈（11）反应中合成吡啶[1,2-a]嘧啶的新方法。化合物1与DMFDMA缩合，生成烯亚胺腈，再与水合肼反应，得到N',4,6-三氨基-2H-吡唑[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺（17）。
• Synthesis and Aminomethylation of 6-Amino-2-(dicyanomethylene)-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile Morpholinium Salt
  作者：A. O. Kurskova、V. V. Dotsenko、K. A. Frolov、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova、B. S. Krivokolysko、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1134/s1070363221080089

  日期：2021.8

  Condensation of benzaldehyde with malononitrile and malononitrile dimer (2-aminopropene-1,1,3-tricarbonitrile) in the presence of an excess of morpholine in ethanol afforded the morpholinium salt of 6-amino-2-(dicyanomethylene)-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile. The latter, under the Mannich reaction conditions with the participation of primary amines and formaldehyde, gives 6-amino-2-(dicyan

  在乙醇中存在过量吗啉的情况下，苯甲醛与丙二腈和丙二腈二聚体（2-氨基丙烯-1,1,3-三甲腈）缩合得到 6-氨基-2-（二氰亚甲基）-4-苯基-的吗啉鎓盐1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈。后者在伯胺和甲醛参与的曼尼希反应条件下，得到 6-氨基-2-(二氰亚甲基)-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈, 2-(二氰亚甲基)- 6-(羟甲基氨基)-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈或两性离子氨基甲基化产物，6-(氨甲基氨基)-3,5-二氰基-4-苯基吡啶-2-基)二氰基甲烷。使用 2D NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析确定了所得化合物的结构。

表征谱图