2-Amino-3,5-dicyano-6-ethylthio-4-phenylpyridine | 82912-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3,5-dicyano-6-ethylthio-4-phenylpyridine
• 英文别名: 2-Amino-6-ethylsulfanyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 82912-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄S
• 分子量: 280.353
• InChiKey: VAQXFJYPLZHVNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3,5-dicyano-6-ethylthio-4-phenylpyridine 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-amino-4-phenyl-2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Compounds, XXIII. Pyridines from Malononitrile Dimer and Benzylidenemalononitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29798
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙二腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-Amino-3,5-dicyano-6-ethylthio-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过丙二腈与醛和 S-烷基异硫脲盐在水中的一锅三组分级联反应合成高度取代的吡啶

  摘要：

  通过结构多样化的醛与各种 S-烷基异硫脲盐和丙二腈的一锅三组分反应合成 2-氨基-4-芳基（烷基）-6-硫烷基吡啶-3,5-二甲腈的新方法在水中已经开发。S-烷基异硫脲鎓盐作为硫醇等价物的利用极大地拓宽了现有方法的应用范围，也使反应更加环保。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217529

文献信息

• An eco‐efficient new path of mortar pestle grinding approach for the construction of methanol and ethylthio substituted pyridines with in silico studies
  作者：Harish Kumar Edapu、Sathyanarayana Boodida、Ramakanth Pagadala、Thirupathi Damera

  DOI：10.1002/jhet.4724

  日期：2023.11

  A green and highly regioselective approach for the synthesis of poly-substituted new pyridine derivatives via the Knoevenagel condensation followed by the Michael addition. The reaction involves intramolecular cyclization of easily obtainable reactants under environmentally and economically benign mortar pestle grinding technique. This method clearly proves that spatially hindered aldehydes also actively

  一种绿色且高度区域选择性的方法，通过克诺文格尔缩合和迈克尔加成合成多取代的新型吡啶衍生物。该反应涉及在环境和经济良性的研钵杵研磨技术下容易获得的反应物的分子内环化。该方法清楚地证明，空间位阻醛也积极有助于构建所需的吡啶衍生物，在约 30-40 分钟内具有良好的产率 (85%-96%)。与早期的反应方法相比，这种新途径具有许多优点，例如冗长的后处理过程、操作困难和较低的产率。这种研钵研杵研磨技术对于环境和经济的良性方案来说是熟悉的。在计算机研究中评估合成化合物的成药性。
• Fuentes, Luis; Vaquero, Juan Jose; Castillo, Juan Carlos del, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 93 - 98
  作者：Fuentes, Luis、Vaquero, Juan Jose、Castillo, Juan Carlos del、Ardid, Maria Isabel、Soto, Jose Luis

  DOI：——

  日期：——
• FUENTES, L.;VAQUERO, J. J.;CASTILLO, J. C. DEL;ARDID, M. I.;SOTO, J. L., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 1, 93-98
  作者：FUENTES, L.、VAQUERO, J. J.、CASTILLO, J. C. DEL、ARDID, M. I.、SOTO, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Highly Substituted Pyridines via a One-Pot, Three-Component Cascade Reaction of Malononitrile with Aldehydes and S-Alkylisothiouronium Salts in Water
  作者：Ze-mei Ge、Run-tao Li、Zhong-qing Wang、Tie-ming Cheng

  DOI：10.1055/s-0029-1217529

  日期：2009.7

  2-amino-4-aryl(alkyl)-6-sulfanyl pyridine-3,5-dicarbonitriles via a one-pot, three-component reaction of structurally diversified aldehydes with various S-alkylisothiouronium salts and malononitrile in water has been developed. Utilization of S-alkylisothiouronium salts as thiol equivalents greatly broadens the application of the current method, and also makes the reaction more environmentally friendly

  通过结构多样化的醛与各种 S-烷基异硫脲盐和丙二腈的一锅三组分反应合成 2-氨基-4-芳基（烷基）-6-硫烷基吡啶-3,5-二甲腈的新方法在水中已经开发。S-烷基异硫脲鎓盐作为硫醇等价物的利用极大地拓宽了现有方法的应用范围，也使反应更加环保。
• Synthesis of Heterocyclic Compounds, XXIII. Pyridines from Malononitrile Dimer and Benzylidenemalononitriles
  作者：Luis Fuentes、Juan J. Vaquero、José L. Soto

  DOI：10.1055/s-1982-29798

  日期：——