(5S,3''E)-5-[2',5'-bis(methoxymethoxyphenyl)]-3-(4'',8''-dimethylnona-3'',7''-dien-1''-yl)-2(5H)-furanone | 1580541-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,3''E)-5-[2',5'-bis(methoxymethoxyphenyl)]-3-(4'',8''-dimethylnona-3'',7''-dien-1''-yl)-2(5H)-furanone
• CAS: 1580541-89-4
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: HGMCILMJZQMBPX-NWPBLZEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,3''E)-5-[2',5'-bis(methoxymethoxyphenyl)]-3-(4'',8''-dimethylnona-3'',7''-dien-1''-yl)-2(5H)-furanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(S)-ganomycin I
  参考文献：
  名称：

  甘霉素 I 和 Fornicin A 的简明合成及生物活性

  摘要：

  首次对映选择性合成了一种从越南蘑菇灵芝分离出的类萜类化合物ganomycin I 和相关的类萜类fornicin A。我们全合成这些化合物的方法的特点是通过不对称二羟基化构建丁烯内酯部分，然后是 Julia-Kocienski 型烯烃形成和闭环复分解反应。两种天然产物的绝对构型是通过比旋光度的比较确定的。用转染的人胚胎肾 293 tet-off (E-PR293) 细胞对合成化合物进行的基于细胞的测定表明甘霉素 I 具有细胞毒性，而 fornicin A 具有弱的抗 HIV-1 蛋白酶活性，但没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301269
• 作为产物：
  描述：

  bromo-chloro-methyl-phosphine 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (5S,3''E)-5-[2',5'-bis(methoxymethoxyphenyl)]-3-(4'',8''-dimethylnona-3'',7''-dien-1''-yl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  甘霉素 I 和 Fornicin A 的简明合成及生物活性

  摘要：

  首次对映选择性合成了一种从越南蘑菇灵芝分离出的类萜类化合物ganomycin I 和相关的类萜类fornicin A。我们全合成这些化合物的方法的特点是通过不对称二羟基化构建丁烯内酯部分，然后是 Julia-Kocienski 型烯烃形成和闭环复分解反应。两种天然产物的绝对构型是通过比旋光度的比较确定的。用转染的人胚胎肾 293 tet-off (E-PR293) 细胞对合成化合物进行的基于细胞的测定表明甘霉素 I 具有细胞毒性，而 fornicin A 具有弱的抗 HIV-1 蛋白酶活性，但没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301269