(E)-(2-(4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yl)oxiran-2-yl)methanol | 1404220-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(2-(4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1404220-99-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: LQKIJFRNVVKKHI-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-(4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 nerolidol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly strained terpenes by non-stop tail-to-head polycyclization

  摘要：

  天然产物中，异戊二烯类化合物的连续碳正离子多环化反应被称作自然界中发生的最复杂的化学反应。近日，研究者提出了一种通过将反荷离子隔开离开碳正离子，使正电荷得以充分传递，从而实现头尾相接多环化反应的策略。如果反荷离子可以移动，则静电作用会将其紧紧束缚在碳正离子附近，导致通过消除反应而提前终止。在该项研究中，对反荷离子的隔开对于激动仿生合成具有复杂结构和高度不稳定性的萜类化合物来说至关重要，其中包括高度应变的大泪杉烷类萜物。据我们所知，这是首次通过严格的实验探究了反荷离子在头尾相连的碳正离子多环化反应中体现的有害作用。这些发现也被期望能进一步应用于在亲水有机溶剂中针对之前仍无法阐释的生物合成途径中的正离子多环化反应的设计和调控中。半萜类化合物是由线性异戊烯醇经由多种高能量中间体碳正离子代谢生成。在本研究中，采用上述反应策略，成功地在亲水有机溶剂中模拟实现了多环化的半萜类化合物。而整个反应过程成功的关键在于将反荷离子隔开离开活性碳正离子，此策略为进一步研究这些多环化反应奠定了基础。

  DOI：

  10.1038/nchem.1458
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-(2-(4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly strained terpenes by non-stop tail-to-head polycyclization

  摘要：

  天然产物中，异戊二烯类化合物的连续碳正离子多环化反应被称作自然界中发生的最复杂的化学反应。近日，研究者提出了一种通过将反荷离子隔开离开碳正离子，使正电荷得以充分传递，从而实现头尾相接多环化反应的策略。如果反荷离子可以移动，则静电作用会将其紧紧束缚在碳正离子附近，导致通过消除反应而提前终止。在该项研究中，对反荷离子的隔开对于激动仿生合成具有复杂结构和高度不稳定性的萜类化合物来说至关重要，其中包括高度应变的大泪杉烷类萜物。据我们所知，这是首次通过严格的实验探究了反荷离子在头尾相连的碳正离子多环化反应中体现的有害作用。这些发现也被期望能进一步应用于在亲水有机溶剂中针对之前仍无法阐释的生物合成途径中的正离子多环化反应的设计和调控中。半萜类化合物是由线性异戊烯醇经由多种高能量中间体碳正离子代谢生成。在本研究中，采用上述反应策略，成功地在亲水有机溶剂中模拟实现了多环化的半萜类化合物。而整个反应过程成功的关键在于将反荷离子隔开离开活性碳正离子，此策略为进一步研究这些多环化反应奠定了基础。

  DOI：

  10.1038/nchem.1458