1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-4-O-methyl-chiro-inositol | 1158813-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-4-O-methyl-chiro-inositol
• 英文别名: (1R,2S,6S,8R,9S)-8-methoxy-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-one
• CAS: 1158813-37-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: JSCSOGIMEFLYCL-VPJKUYQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-4-O-methyl-chiro-inositol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,4,7,7-pentamethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过长春酮合成Carbasugar：（+）-MK7607，（-）-MK7607，（-）-Gabosine A，（-）-Epoxydine B，（-）-Epoxydine C，epi -（+）-Gabosine E的总合成和Epi -（+）-MK7607

  摘要：

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01876
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-双-O-(1-甲基亚乙基)-3-甲基-1D-手性肌醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-4-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthetic analogs of pinitol as potential inhibitors of TNF-α cytokine expression in human neutrophils

  摘要：

  Semi-synthetic analogs of pinitol were subjected to screening by determining TNF-alpha expression in human neutrophils using flowcytometry. Among the tested compounds, three derivatives displayed more than 50% inhibition of TNF-alpha cytokine secretion in LPS induced stimulated neutrophils and can be considered as potent anti-inflammatory moieties. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.050