2-(E)-bromomethylene-3(S)-hydroxymethyl-4(S)-pentyl-γ-butyrolactone | 163959-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(E)-bromomethylene-3(S)-hydroxymethyl-4(S)-pentyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3E,4S,5S)-3-(bromomethylidene)-4-(hydroxymethyl)-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 163959-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 277.158
• InChiKey: GZURNPZXDLBICU-ZQMPTTJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(E)-bromomethylene-3(S)-hydroxymethyl-4(S)-pentyl-γ-butyrolactone 在 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 银 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (2S)-4-亚甲基-5-氧代-2-戊基四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-亚甲基-γ-丁内酯的钯催化结构。甲基内酯的两种对映体的对映体特异性合成

  摘要：

  光学活性的β，γ-二取代-α-亚甲基-γ-丁内酯是通过钯（II）催化的手性2-烯丙基烯丙基烯丙基丙烯酸酯的环化反应合成的。该反应被用于两种对映体形式的甲基烯醇内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00096-8
• 作为产物：
  描述：

  (3SR,4S)-2-(E)-bromomethylene-3-bromomethyl-4-pentyl-γ-butyrolactone 在 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以39.1%的产率得到2-(E)-bromomethylene-3(S)-hydroxymethyl-4(S)-pentyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-亚甲基-γ-丁内酯的钯催化结构。甲基内酯的两种对映体的对映体特异性合成

  摘要：

  光学活性的β，γ-二取代-α-亚甲基-γ-丁内酯是通过钯（II）催化的手性2-烯丙基烯丙基烯丙基丙烯酸酯的环化反应合成的。该反应被用于两种对映体形式的甲基烯醇内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00096-8

文献信息

• Palladium-Templated Regio- and Stereoselective Cyclization of 2'-Alkenyl 2-Alkynoates and Its Synthetic Applications
  作者：Jianguo Ji、Chunming Zhang、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo00110a018

  日期：1995.3

  2'-Alkenyl 2-alkynoates undergo facile stereoselective cyclization to alpha-(haloalkylidene)-gamma-butyrolactones upon treatment with a catalytic amount of palladium complex in the presence of CuX(2) and LiX. When an alkyl group is introduced to the 1'-position of the alkenyl group, unsubstituted 2-propynoates mainly give trans-beta, gamma-disubstituted gamma-lactones, and substituted 2-propynoates afford cis-beta,gamma-disubstituted gamma-lactones. Further elaborations of the halogen atoms and the synthesis of A-factor using this method are exemplified.
• A palladium-catalyzed construction of enantiomerically pure α-methylene-γ-butyrolactones. Enantiospecific synthesis of both enantiomers of methylenolactocin
  作者：Guoxin Zhu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00096-8

  日期：1995.4

  Optically active β,γ-disubstituted-α-methylene-γ-butyrolactones were synthesized by palladium(II)-catalyzed cyclization reactions of homochiral allylic 2-alkynoates. The reaction was applied to the total synthesis of methylenolactocin in both enantiomeric forms.

  光学活性的β，γ-二取代-α-亚甲基-γ-丁内酯是通过钯（II）催化的手性2-烯丙基烯丙基烯丙基丙烯酸酯的环化反应合成的。该反应被用于两种对映体形式的甲基烯醇内酯的全合成。