6-[2,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline-5-carbaldehyde | 430436-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[2,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-[2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline-5-carbaldehyde
• CAS: 430436-56-9
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₃Si₂
• 分子量: 537.89
• InChiKey: ZBEFAWZCHYOLTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxo-2,5-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-[1]benzopyrano[3,4-f]quinoline 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[2,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A-240610.0 通过新的 Atropselective 方法不对称合成轴向手性联芳基手性转移

  摘要：

  开发了一种用于轴向手性联芳基阻滞选择性制备的新方法。该过程通过区域选择性分子内甲硅烷基迁移，将手性从仲醇的立体中心转移到立体轴。这种方法允许以良好的收率 (85%) 制备具有高非对映选择性 (99:1) 的单一阻转异构体 2，随后成功开发了 A-240610.0, 1 的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja0171198

文献信息

• Asymmetric Synthesis of A-240610.0 via a New Atropselective Approach for Axially Chiral Biaryls with Chirality Transfer
  作者：Yi-Yin Ku、Tim Grieme、Prasad Raje、Padam Sharma、Steve A. King、Howard E. Morton

  DOI：10.1021/ja0171198

  日期：2002.4.1

  atropselective preparation of axially chiral biaryl was developed. This process proceeded through a chirality transfer from a stereogenic center of a secondary alcohol to the stereogenic axis via regioselective intramolecular silyl group migration. This methodology allowed for the preparation of a single atropisomer 2 in good yield (85%) with high diastereoselectivity (99:1), which subsequently led

  开发了一种用于轴向手性联芳基阻滞选择性制备的新方法。该过程通过区域选择性分子内甲硅烷基迁移，将手性从仲醇的立体中心转移到立体轴。这种方法允许以良好的收率 (85%) 制备具有高非对映选择性 (99:1) 的单一阻转异构体 2，随后成功开发了 A-240610.0, 1 的高效不对称合成。