(2S,3S)-3-(chloromethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane | 168254-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(chloromethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
• CAS: 168254-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: BNXBPMUPFGVHRD-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(chloromethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Base induced opening of 2,3-epoxychlorides: An efficient preparation of -chlorovlnyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97658-5
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-3-(chloromethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of β-ketoesters from prop-2-yn-1-ols

  摘要：

  The activation of allylic prop-2-yn-1-ols by the [Ru(mu-O2CH)(CO)(2)(PPh3)](2) catalyst in the presence of carboxylic acids leads to unsaturated beta-ketoesters in one step. The utilization of optically active prop-2-yn-1-ols provides a new stereoselective access to optically active beta-ketoesters with retention of configuration at the propargylic carbon. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00605-4

文献信息

• General Stereoselective Route to (E)-3-Hydroxy-1-alkenyl Chlorides and Phenyl Ethers
  作者：Seiichi Takano、Yoshiaki Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-94-s(b)42

  日期：——

  Treatment of 2,3-epoxyalkyl chlorides with potassium tert-butoxide affords the corresponding (E)-1-chloro-3-hydroxyalkenes stereoselectively when dicyclohexano-18-crown-6 is present. On the other hand, 2,3-epoxyalkyl phenyl ethers furnish (E)-3-hydroxy-1-alkenyl phenyl ethers stereoselectively upon exposure to n-butyllithium in the presence of hexamethylphosphoric triamide.
• Takano Seiichi, Sugihara Yoshiaki, Ogasawara Kunio, Heterocycles, 39 (1994) N 1, S 59-66
  作者：Takano Seiichi, Sugihara Yoshiaki, Ogasawara Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of β-ketoesters from prop-2-yn-1-ols
  作者：Christophe Darcel、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00605-4

  日期：1997.7

  The activation of allylic prop-2-yn-1-ols by the [Ru(mu-O2CH)(CO)(2)(PPh3)](2) catalyst in the presence of carboxylic acids leads to unsaturated beta-ketoesters in one step. The utilization of optically active prop-2-yn-1-ols provides a new stereoselective access to optically active beta-ketoesters with retention of configuration at the propargylic carbon. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Base induced opening of 2,3-epoxychlorides: An efficient preparation of -chlorovlnyl alcohols
  作者：J.S. Yada、Prasad K. Deshpande、G.V.M. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97658-5

  日期：1990.1