(3aR,5aR,6R,7S,9aS,9bS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,9a,9b-trimethyl-3,3a,4,5,5a,7,8,9-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-one | 389103-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aR,5aR,6R,7S,9aS,9bS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,9a,9b-trimethyl-3,3a,4,5,5a,7,8,9-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-one
• CAS: 389103-79-1
• 化学式: C₂₈H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 510.905
• InChiKey: WBLQNPQGSQKCIG-ZIHGTXOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,6R,7S,9aS,9bS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,9a,9b-trimethyl-3,3a,4,5,5a,7,8,9-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-one 在 sodium hypochlorite 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 (1S,2S,4aS,5S,6R,8aR)-1-ethenyl-6-(hydroxymethyl)-5-(1H-indol-2-yl)-1,4a,5-trimethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究。（+）-根瘤菌酸F的全合成和（+）-根瘤菌酸A和B以及（-）-根瘤菌酸D的七环核的构建

  摘要：

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。

  DOI：

  10.1021/jo062422i
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5R,6S,8aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((tert-butyl-dimethylsilyloxy)methyl)-5,8a-dimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3aR,5aR,6R,7S,9aS,9bS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,9a,9b-trimethyl-3,3a,4,5,5a,7,8,9-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  结节孢酸的合成研究。2.建设东半球次目标。

  摘要：

  在本文中，这是两个字母的第二个字母，我们描述了（+）-4的有效组装，这是一个包含（+）-去甲孢子酸A（1）的FGH环的东半球子目标（17个步骤，总产率为9％）。合成的中心是Koga三组分共轭加成烷基化序列，可确保邻位季甲基的反式定位。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016888t

文献信息

• Indole Diterpene Synthetic Studies:  Development of a Second-Generation Synthetic Strategy for (+)-Nodulisporic Acids A and B
  作者：Amos B. Smith、László Kürti、Akin H. Davulcu、Young Shin Cho、Kazuyuki Ohmoto

  DOI：10.1021/jo062423a

  日期：2007.6.1

  A second-generation strategy for construction of (+)-nodulisporic acids A and B based on the development of a new, effective modular indole synthesis exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald−Hartwig union/cyclization tactic is disclosed. This strategy evolved due to the considerable acid instability of the C(24) hydroxyl group observed in several advanced intermediates during our first-generation

  公开了基于开发一种新的，有效的模块化吲哚合成的第二代构建（+）-去甲孢子酸A和B的策略，该合成利用顺序Stille交叉偶联/ Buchwald-Hartwig联合/环化策略。由于在我们的第一代方法中的几个高级中间体中观察到的C（24）羟基相当酸不稳定，因此该策略得以发展。
• Indole Diterpenoid Synthetic Studies. The Total Synthesis of (+)-Nodulisporic Acid F
  作者：Amos B. Smith、Akin H. Davulcu、László Kürti

  DOI：10.1021/ol060290+

  日期：2006.4.1

  [structure: see text] A stereocontrolled total synthesis of (+)-nodulisporic acid F, the simplest member of a family of novel ectoparasiticidal agents, has been achieved. Highlights of the effective modular synthetic strategy include anionic union of a tricyclic lactone with o-toluidine via our 2-substituted indole synthetic protocol, an optimized C-ring construction protocol, and a late-stage installation

  [结构：见正文]已经实现了立体控制的（+）-去甲孢子酸F的全合成，这是新型杀寄生虫剂的家族中最简单的成员。有效的模块化合成策略的亮点包括通过我们的2-取代的吲哚合成规程，优化的C环构造规程以及后期安装的α，β-不饱和羧酸的三环内酯与邻甲苯胺的阴离子结合侧链通过B-烷基铃木-宫浦的交叉偶联策略。
• Indole Diterpene Synthetic Studies. Total Synthesis of (+)-Nodulisporic Acid F and Construction of the Heptacyclic Cores of (+)-Nodulisporic Acids A and B and (−)-Nodulisporic Acid D
  作者：Amos B. Smith、Akin H. Davulcu、Young Shin Cho、Kazuyuki Ohmoto、László Kürti、Haruaki Ishiyama

  DOI：10.1021/jo062422i

  日期：2007.6.1

  eastern and western hemisphere subtargets via the indole synthesis protocol developed in our laboratory. Subsequent elaboration of rings E and F, however, revealed the considerable acid instability of the C(24) hydroxyl, thereby preventing further advancement. Nonetheless, preparation of the heptacyclic core of (+)-nodulisporic acids A and B, the total synthesis of (+)-nodulisporic acid F, the simplest member

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。
• Nodulisporic Acid A Synthetic Studies. 2. Construction of an Eastern Hemisphere Subtarget
  作者：Amos B. Smith、Young Shin Cho、Haruaki Ishiyama

  DOI：10.1021/ol016888t

  日期：2001.11.1

  In this, the second of two Letters, we describe an effective assembly of (+)-4, an eastern hemisphere subtarget comprising the FGH rings of (+)-nodulisporic acid A (1) (17 steps, 9% overall yield). Central to the synthesis is a Koga three-component conjugate addition-alkylation sequence which secures the trans orientation of the vicinal quaternary methyl groups. [reaction: see text]

  在本文中，这是两个字母的第二个字母，我们描述了（+）-4的有效组装，这是一个包含（+）-去甲孢子酸A（1）的FGH环的东半球子目标（17个步骤，总产率为9％）。合成的中心是Koga三组分共轭加成烷基化序列，可确保邻位季甲基的反式定位。[反应：看文字]