(1'R,5E)-1'-[2'',5''-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-yl 6,10-dimethyl-2-methylideneundeca-5,9-dienoate | 1580541-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,5E)-1'-[2'',5''-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-yl 6,10-dimethyl-2-methylideneundeca-5,9-dienoate
• 英文别名: [(1R)-1-[2,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enyl] (5E)-6,10-dimethyl-2-methylideneundeca-5,9-dienoate
• CAS: 1580541-77-0
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆
• 分子量: 458.595
• InChiKey: UOCINQSGYYWWKZ-BCHRQABDSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,5E)-1'-[2'',5''-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-yl 6,10-dimethyl-2-methylideneundeca-5,9-dienoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ganomycin I
  参考文献：
  名称：

  甘霉素 I 和 Fornicin A 的简明合成及生物活性

  摘要：

  首次对映选择性合成了一种从越南蘑菇灵芝分离出的类萜类化合物ganomycin I 和相关的类萜类fornicin A。我们全合成这些化合物的方法的特点是通过不对称二羟基化构建丁烯内酯部分，然后是 Julia-Kocienski 型烯烃形成和闭环复分解反应。两种天然产物的绝对构型是通过比旋光度的比较确定的。用转染的人胚胎肾 293 tet-off (E-PR293) 细胞对合成化合物进行的基于细胞的测定表明甘霉素 I 具有细胞毒性，而 fornicin A 具有弱的抗 HIV-1 蛋白酶活性，但没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301269
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,10-dimethyl-2-methyleneundeca-5,9-dienal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1'R,5E)-1'-[2'',5''-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-yl 6,10-dimethyl-2-methylideneundeca-5,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  甘霉素 I 和 Fornicin A 的简明合成及生物活性

  摘要：

  首次对映选择性合成了一种从越南蘑菇灵芝分离出的类萜类化合物ganomycin I 和相关的类萜类fornicin A。我们全合成这些化合物的方法的特点是通过不对称二羟基化构建丁烯内酯部分，然后是 Julia-Kocienski 型烯烃形成和闭环复分解反应。两种天然产物的绝对构型是通过比旋光度的比较确定的。用转染的人胚胎肾 293 tet-off (E-PR293) 细胞对合成化合物进行的基于细胞的测定表明甘霉素 I 具有细胞毒性，而 fornicin A 具有弱的抗 HIV-1 蛋白酶活性，但没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301269

文献信息

• Concise Syntheses and Biological Activities of Ganomycin I and Fornicin A
  作者：Arata Yajima、Shota Urao、Ryo Katsuta、Tomoo Nukada

  DOI：10.1002/ejoc.201301269

  日期：2014.2

  the total syntheses of these compounds featured the construction of the butenolide moiety by asymmetric dihydroxylation followed by Julia–Kocienski type olefin formation and ring-closing metathesis reactions. The absolute configurations of the two natural products were determined by comparisons of specific rotation. A cell-based assay of the synthetic compounds with transfected human embryonic kidney

  首次对映选择性合成了一种从越南蘑菇灵芝分离出的类萜类化合物ganomycin I 和相关的类萜类fornicin A。我们全合成这些化合物的方法的特点是通过不对称二羟基化构建丁烯内酯部分，然后是 Julia-Kocienski 型烯烃形成和闭环复分解反应。两种天然产物的绝对构型是通过比旋光度的比较确定的。用转染的人胚胎肾 293 tet-off (E-PR293) 细胞对合成化合物进行的基于细胞的测定表明甘霉素 I 具有细胞毒性，而 fornicin A 具有弱的抗 HIV-1 蛋白酶活性，但没有细胞毒性。