((1aR,1a1R,3aR,5R,5aR)-1a-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxohexahydro-3-oxacyclobuta[cd]pentalen-1a1(1H)-yl)methyl benzoate | 1361049-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1aR,1a1R,3aR,5R,5aR)-1a-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxohexahydro-3-oxacyclobuta[cd]pentalen-1a1(1H)-yl)methyl benzoate
• CAS: 1361049-79-7
• 化学式: C₅₁H₆₀O₁₂Si
• 分子量: 893.116
• InChiKey: IPVWEHXUZQVJSB-TZQGODGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 barium hydroxide octahydrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 193.5h， 生成 ((1aR,1a1R,3aR,5R,5aR)-1a-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxohexahydro-3-oxacyclobuta[cd]pentalen-1a1(1H)-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成法合成（+）-乳杆菌素

  摘要：

  启迪性合成：光诱导的分子内[2 + 2]光环加成反应（1 → 2）是立体选择合成（+）-花胶苷（3）及其三乙酸酯的关键步骤。通过与报告的分析数据进行比较，可以明确阐明该天然产品的结构，此前已为其指​​定了三种不同的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201106889