benzyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside | 871706-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 871706-59-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 394.465
• InChiKey: VJYRAVXCKISJDW-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.79h， 生成 (3aS,4S,6S,7aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-6-prop-1-ynyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  O-Directed Free-Radical Hydrostannations of Propargyl Ethers, Acetals, and Alcohols with Ph₃SnH and Et₃B

  摘要：

  The O-directed hydrostannation of various propargyloxy substrates is reported with Ph(3)SnH/Et(3)B.

  DOI：

  10.1021/ol051936l
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.0h， 以76%的产率得到benzyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-Directed Free-Radical Hydrostannations of Propargyl Ethers, Acetals, and Alcohols with Ph₃SnH and Et₃B

  摘要：

  The O-directed hydrostannation of various propargyloxy substrates is reported with Ph(3)SnH/Et(3)B.

  DOI：

  10.1021/ol051936l